N- metilfenetilamina - N-Methylphenethylamine

No confundir con anfetamina o β-metilfenetilamina .

N- metilfenetilamina
N-metilfenetilamina2DCSD.svg
Bola de molécula de N-metilfenetilamina.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
N -metil-2-feniletan-1-amina
Otros nombres
N -Metil-2-feniletanamina
N- Metilfenetilamina
N -Metil-β-fenetilamina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.008.758 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C9H13N / c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9 / h2-6,10H, 7-8H2,1H3 chequeY
    Clave: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C9H13N / c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9 / h2-6,10H, 7-8H2,1H3
    Clave: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYAA
  • CNCCc1ccccc1
Propiedades
C 9 H 13 N
Masa molar 135,210  g · mol −1
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 0,93 g / ml
Punto de ebullición 203 ° C (397 ° F; 476 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La N- metilfenetilamina ( NMPEA ) es un neuromodulador de trazas de amina de origen natural en los seres humanos que se deriva de la traza de amina fenetilamina (PEA). Se ha detectado en orina humana (<1 μg durante 24 horas) y es producido por feniletanolamina N-metiltransferasa con fenetilamina como sustrato. La PEA y la NMPEA son alcaloides que también se encuentran en varias especies de plantas diferentes. Algunasespecies de Acacia , como A. rigidula , contienen niveles notablemente altos de NMPEA (~ 2300–5300 ppm). La NMPEA también está presente en concentraciones bajas (<10 ppm) en una amplia gama de productos alimenticios.

NMPEA es un isómero posicional de anfetamina .

Biosíntesis

Vías biosintéticas para catecolaminas y aminas traza en el cerebro humano
La imagen de arriba contiene enlaces en los que se puede hacer clic
La N -metilfenetilamina, un compuesto endógeno en humanos, es un isómero de anfetamina con la misma diana biomolecular , TAAR1 , un receptor acoplado a proteína G que modula la neurotransmisión de catecolaminas.

Química

En apariencia, NMPEA es un líquido incoloro. NMPEA es una base débil , con pK a = 10,14; pK b = 3,86 (calculado a partir de los datos dados como K b ). Forma una sal de hidrocloruro, pf 162-164 ° C.

Aunque la NMPEA está disponible comercialmente, puede sintetizarse mediante varios métodos. Una síntesis temprana informada por Carothers y colaboradores implicó la conversión de fenetilamina en su p -toluenosulfonamida, seguida de N- metilación usando yoduro de metilo , luego hidrólisis de la sulfonamida. Un método más reciente, similar en principio, y utilizado para hacer NMPEA radiomarcado con 14 C en el grupo N-metilo, comenzó con la conversión de fenetilamina en su trifluoroacetamida. Esto se N-metila (en este caso particular usando yoduro de metilo marcado con 14 C), y luego se hidroliza la amida.

NMPEA es un sustrato para MAO-A (K M = 58.8 μM) y MAO-B (K M = 4.13 μM) de mitocondrias de cerebro de rata.

Farmacología

NMPEA es un presor , con 1/350 veces la potencia de la epinefrina .

Al igual que su compuesto original, la PEA, y el isómero, la anfetamina , la NMPEA es un potente agonista del receptor 1 asociado a trazas de amina humana (hTAAR1). Tiene propiedades farmacodinámicas y toxicodinámicas comparables a las de la fenetilamina, anfetamina y otras metilfenetilaminas en ratas.

Al igual que con la PEA, la NMPEA se metaboliza con relativa rapidez por las monoamino oxidasas durante el metabolismo de primer paso ; ambos compuestos son metabolizados preferentemente por MAO-B .

Toxicología

La "dosis letal mínima" (ratón, ip) de la sal HCl de NMPEA es 203 mg / kg; la LD 50 para administración oral a ratones de la misma sal es 685 mg / kg.

Estudios de toxicidad aguda en NMPEA muestran un LD 50 = 90 mg / kg, después de la administración intravenosa a ratones.

Referencias