Mimosina - Mimosine
|
|
|
|
| Nombres | |
|---|---|
|
Nombre IUPAC
Ácido (2 S ) -2-Amino-3- (3-hidroxi-4-oxopiridin-1-il) propanoico
|
|
| Otros nombres
leucenol
|
|
| Identificadores | |
|
Modelo 3D ( JSmol )
|
|
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.007.187 
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Propiedades | |
| C 8 H 10 N 2 O 4 | |
| Masa molar | 198,178 g · mol −1 |
| Punto de fusion | 291 ° C (556 ° F; 564 K) |
|
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 verificar ( ¿qué es ?)
  |
|
| Referencias de Infobox | |
La mimosina o leucenol es un aminoácido no proteico tóxico químicamente similar a la tirosina , que se aisló por primera vez de Mimosa pudica . Ocurre en algunas otras Mimosa spp. y todos los miembros del género Leucaena, estrechamente relacionado .
Este compuesto, también conocido como leucenol, se aisló por primera vez de las semillas de Leucaena glauca Benth., Y luego fue investigado por Adams y colaboradores.
Propiedades
La mimosina se derrite con la descomposición. La sal de clorhidrato se derrite a 174,5–175,0 ° C con descomposición; el hidrobromuro se descompone a 179,5 ° C y el hidroyoduro se descompone a 183–183,5 ° C. La mimosina solo forma ácidos monobásicos, pero el éster metílico forma un diclorhidrato, C 7 H 9 O 2 N 2 (COOMe) • 2 HCl • ½ H 2 O, pf. 175–6 ° C.
Efectos biologicos
La mimosina detiene las células en división en la fase G1 tardía al inhibir el inicio de la replicación del ADN. En los rumiantes , la mimosina se degrada a 3,4- y 2,3-dihidroxipiridona (3,4- y 2,3-DHP).
Aunque la toxicosis ha ocurrido en Australia , Papua Nueva Guinea , África y Florida , no se ha registrado en ninguna otra región tropical y subtropical. Las cabras en Birmania perdieron pelo cuando se alimentaron con una dieta que contenía un 50% de Leucaena . Las cabras y el ganado en Hawái pueden degradar el 3,4-DHP ruminalmente . La tolerancia puede estar relacionada con la presencia o ausencia de microbios tolerantes a la mimosina y al 3,4-DHP. Se sabe que al menos las cabras australianas no comparten las habilidades de sus contrapartes hawaianas.
Bickel y Wibaut encontraron en experimentos de alimentación con ratas y ratones que el leucenol es probablemente el constituyente tóxico de las semillas de Leucaena glauca , pero no observaron con estos animales la pérdida de cabello que parece ocurrir cuando estas semillas se administran al ganado. Aung de Myanmar aisló la nueva subespecie de Klebsiella pneumoniae que puede degradar la mimosina.
Se sabe que algunos rizobios producen rizomimosinasa , que consume piridoxal 5′-fosfato para degradar la mimosina en 3,4 dihidroxipiridina, piruvato y amonio . Leucaena leucocephala produce una enzima similar, la mimosinasa .