Salicilato de metilo - Methyl salicylate
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
2-hidroxibenzoato de metilo |
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| Otros nombres | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.003.925 
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| Número CE | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 8 H 8 O 3 | |||
| Masa molar | 152,149 g / mol | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | ||
| Olor | Dulce, enraizado | ||
| Densidad | 1,174 g / cm 3 | ||
| Punto de fusion | -8,6 ° C (16,5 ° F; 264,5 K) | ||
| Punto de ebullición | 222 ° C (432 ° F; 495 K) Se descompone a 340-350 ° C |
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| 0,639 g / L (21 ° C) 0,697 g / L (30 ° C) |
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| Solubilidad | Miscible en disolventes orgánicos | ||
| Solubilidad en acetona | 10,1 g / g (30 ° C) | ||
| Presión de vapor | 1 mmHg (54 ° C) | ||
| Acidez (p K a ) | 9,8 | ||
| −8,630 × 10 −5 cm 3 / mol | |||
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Índice de refracción ( n D )
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1.538 | ||
| Riesgos | |||
| Principales peligros | Dañino | ||
| Pictogramas GHS |
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| Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
| H302 | |||
| P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501 | |||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | 96 ° C (205 ° F; 369 K) | ||
| 452,7 ° C (846,9 ° F; 725,8 K) | |||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El salicilato de metilo ( aceite de gaulteria o aceite de gaulteria ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (OH) (CO 2 CH 3 ). Es el éster metílico del ácido salicílico . Es un líquido incoloro y viscoso con un olor dulce y afrutado que recuerda a la cerveza de raíz , pero a menudo se le llama asociativamente "menta", ya que es un ingrediente de los caramelos de menta. Es producido por muchas especies de plantas , particularmente los árboles de invierno . También se produce sintéticamente, se utiliza como fragancia y como agente aromatizante.
Biosíntesis y ocurrencia
El salicilato de metilo fue aislado por primera vez (de la planta Gaultheria procumbens ) en 1843 por el químico francés Auguste André Thomas Cahours (1813-1891), quien lo identificó como un éster de ácido salicílico y metanol .
La biosíntesis del salicilato de metilo surge mediante la hidroxilación del ácido benzoico por un citocromo P450 seguido de la metilación por una enzima metilasa .
Salicilato de metilo como metabolito vegetal
Muchas plantas producen salicilato de metilo en pequeñas cantidades. Los niveles de salicilato de metilo a menudo se regulan al alza en respuesta al estrés biótico, especialmente la infección por patógenos, donde desempeña un papel en la inducción de resistencia . Se cree que el salicilato de metilo funciona al ser metabolizado a la hormona vegetal ácido salicílico. Dado que el salicilato de metilo es volátil, estas señales pueden extenderse por el aire a partes distales de la misma planta o incluso a plantas vecinas, por lo que pueden funcionar como un mecanismo de comunicación planta-planta , "advirtiendo" a los vecinos del peligro. El salicilato de metilo también se libera en algunas plantas cuando son dañadas por insectos herbívoros, donde pueden funcionar como una señal que ayuda en el reclutamiento de depredadores.
Algunas plantas producen salicilato de metilo en grandes cantidades, donde probablemente participa en la defensa directa contra depredadores o patógenos. Ejemplos de esta última clase incluyen: algunas especies del género Gaultheria en la familia Ericaceae , incluyendo Gaultheria procumbens , la gaulteria o la baya del este; algunas especies del género Betula en la familia Betulaceae , particularmente las del subgénero Betulenta como B. lenta , el abedul negro; todas las especies del género Spiraea de la familia Rosaceae , también llamadas ulmaria; especies del género Polygala de la familia Polygalaceae . El salicilato de metilo también puede ser un componente de los aromas florales , especialmente en plantas que dependen de polinizadores nocturnos como polillas, escarabajos y abejas (nocturnas).
Producción comercial
El salicilato de metilo se puede producir esterificando ácido salicílico con metanol . El salicilato de metilo comercial ahora se sintetiza, pero en el pasado, se destilaba comúnmente de las ramitas de Betula lenta (abedul dulce) y Gaultheria procumbens (teaberry oriental o gaulteria).
Usos
El salicilato de metilo se usa en altas concentraciones como rubefaciente y analgésico en linimentos de calentamiento profundo (como Bengay ) para tratar el dolor articular y muscular. Los ensayos aleatorios doble ciego informan que la evidencia de su efectividad es débil, pero más fuerte para el dolor agudo que para el dolor crónico, y que la efectividad puede deberse completamente a la contrairritación . Sin embargo, en el cuerpo se metaboliza en salicilatos, incluido el ácido salicílico, un AINE conocido .
El salicilato de metilo se usa en concentraciones bajas (0.04% y menos) como agente aromatizante en chicles y mentas . Cuando se mezcla con azúcar y se seca, es una fuente potencialmente entretenida de triboluminiscencia , por ejemplo, al triturar Wint-O-Green Life Savers en una habitación oscura. Cuando se trituran, los cristales de azúcar emiten luz; El salicilato de metilo amplifica la chispa porque es fluorescente , absorbe la luz ultravioleta y la reemite en el espectro visible. Se utiliza como antiséptico en el enjuague bucal Listerine producido por la empresa Johnson & Johnson . Proporciona fragancia a varios productos y como agente enmascarador de olores para algunos pesticidas organofosforados .
El salicilato de metilo también se usa como cebo para atraer abejas orquídeas macho para su estudio, que aparentemente recolectan la sustancia química para sintetizar feromonas y eliminar el color de las muestras de tejidos de plantas o animales, y como tal es útil para microscopía e inmunohistoquímica cuando el exceso de pigmentos oscurece las estructuras. o bloquear la luz en el tejido que se está examinando. Esta limpieza generalmente solo toma unos minutos, pero el tejido debe deshidratarse primero en alcohol. También se ha descubierto que el salicilato de metilo actúa como una kairomona que atrae a algunos insectos, como la mosca linterna manchada .
Las aplicaciones adicionales incluyen: utilizado como un simulante o sustituto para la investigación del agente de guerra química mostaza de azufre , debido a sus propiedades químicas y físicas similares, para restaurar (al menos temporalmente) las propiedades elastoméricas de viejos rodillos de caucho, especialmente en impresoras, como agente de transferencia en impresión (para liberar tóner de imágenes fotocopiadas y aplicarlas a otras superficies) y como aceite penetrante para aflojar las partes oxidadas.
Seguridad y toxicidad
El salicilato de metilo es potencialmente mortal, especialmente para los niños pequeños. Una sola cucharadita (5 ml) de salicilato de metilo contiene aproximadamente 6 g de salicilato, lo que equivale a casi veinte comprimidos de aspirina de 300 mg (5 ml × 1,174 g / ml = 5,87 g). Las ingestiones tóxicas de salicilatos ocurren típicamente con dosis de aproximadamente 150 mg / kg de peso corporal. Esto se puede lograr con 1 ml de aceite de gaulteria, lo que equivale a 140 mg / kg de salicilatos para un niño de 10 kg (22 lbs). La dosis letal más baja publicada es de 101 mg / kg de peso corporal en humanos adultos (o 7,07 gramos para un adulto de 70 kg). Ha demostrado ser fatal para los niños pequeños en dosis tan pequeñas como 4 ml. A los diecisiete años de edad corredor de cross-country en Notre Dame Academia en Staten Island murió en abril de 2007 después de que su cuerpo absorbe el salicilato de metilo a través del uso excesivo de productos tópicos de alivio muscular sentir dolor (múltiples parches contra las instrucciones del fabricante).
La mayoría de los casos de toxicidad humana debido al salicilato de metilo son el resultado de la aplicación excesiva de analgésicos tópicos, especialmente en niños. El salicilato, el principal metabolito del salicilato de metilo, puede acumularse en sangre , plasma o suero para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para ayudar en una autopsia .