Maltol - Maltol

Maltol
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Nombres
Nombre IUPAC preferido
3-hidroxi-2-metil-4 H -piran-4-ona
Otros nombres
Ácido larixínico; Palatone; Veltol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.003.884 Edita esto en Wikidata
Número e E636 (potenciador del sabor)
UNII
  • EnChI = 1S / C6H6O3 / c1-4-6 (8) 5 (7) 2-3-9-4 / h2-3,8H, 1H3 chequeY
    Clave: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C6H6O3 / c1-4-6 (8) 5 (7) 2-3-9-4 / h2-3,8H, 1H3
    Clave: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH
  • O = C1C = COC (C) = C1O
Propiedades
C 6 H 6 O 3
Masa molar 126,111  g · mol −1
Densidad 1,348 g / cm 3
Punto de fusion 161 a 162 ° C (322 a 324 ° F; 434 a 435 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El maltol es un compuesto orgánico de origen natural que se utiliza principalmente como potenciador del sabor . Se encuentra en la corteza del alerce , en las agujas de pino y en la malta tostada (de la que recibe su nombre). Es un polvo cristalino blanco soluble en agua caliente, cloroformo y otros disolventes polares. Debido a que tiene olor a algodón de azúcar y caramelo, el maltol se usa para impartir un aroma dulce a las fragancias. La dulzura de Maltol se suma al olor del pan recién horneado y se utiliza como potenciador del sabor ( número del SIN 636) en panes y pasteles.

El maltol, como las 3-hidroxi-4- pironas relacionadas como el ácido kójico , se une a los centros de metales duros como Fe 3+ , Ga 3+ , Al 3+ y VO 2+ . En relación con esta propiedad, se ha informado que el maltol aumenta en gran medida la absorción de aluminio en el cuerpo y aumenta la biodisponibilidad oral del galio y el hierro. Se conoce en la serie europea de aditivos alimentarios con número E como E636 .

Derivados

Algunos derivados sintéticos del maltol, desarrollados en la Universidad de Urbino , mostraron una actividad antiproliferativa in vitro limitada hacia líneas de células cancerosas, quizás induciendo apoptosis en estas células.

Ver también

Referencias

  1. ^ BD Liboiron; KH Thompson; GR Hanson; E. Lam; N. Aebischer; C. Orvig (2005). "Nuevos conocimientos sobre las interacciones de las proteínas séricas con bis (maltolato) oxovanadio (IV): transporte y biotransformación de productos farmacéuticos de vanadio que mejoran la insulina". Mermelada. Chem. Soc. 127 (14): 5104–5115. doi : 10.1021 / ja043944n . PMID  15810845 .
  2. ^ N. Kaneko; H. Yasui; J. Takada; K. Suzuki; H. Sakurai (2004). "El complejo de maltolato de aluminio administrado por vía oral mejora el estrés oxidativo en los órganos de los ratones". J. Inorg. Biochem . 98 (12): 2022-2031. doi : 10.1016 / j.jinorgbio.2004.09.008 . PMID  15541491 .
  3. ^ LR Bernstein; T. Tanner; C. Godfrey; B. Noll (2000). "Química y farmacocinética del maltolato de galio, un compuesto con alta biodisponibilidad oral del galio" . Fármacos a base de metales . 7 (1): 33–48. doi : 10.1155 / MBD.2000.33 . PMC  2365198 . PMID  18475921 .
  4. ^ DM Reffitt; TJ Burden; PT Seed; J. Wood J; RP Thompson; JJ Powell (2000). "Evaluación de la absorción de hierro del trimaltol férrico". Ana. Clin. Biochem . 37 (4): 457–66. doi : 10.1258 / 0004563001899645 . PMID  10902861 .
  5. Amatori, G.Ambrosi; Fanelli, M. Formica; Fusi, L. Giorgi; Macedi, M.Micheloni; Paoli, R. Pontellini (2012). "Síntesis, basicidad, caracterización estructural y propiedades bioquímicas de dos derivados de [(3-hidroxi-4-piron-2-il) metil] amina que muestran características antineoplásicas" . J. Org. Chem . 77 (5): 2207–18. doi : 10.1021 / jo202270j . PMID  22296279 .
  6. Amatori, I.Bagaloni; Macedi, M. Formica; Giorgi, V.Fusi (2010). "Malten, una nueva molécula sintética que muestra actividad antiproliferativa in vitro contra células tumorales e inducción de alteraciones estructurales complejas del ADN" . Br. J. Cancer . 103 (2): 239–48. doi : 10.1038 / sj.bjc.6605745 . PMC  2906739 . PMID  20571494 .