Ácido linoleico - Linoleic acid
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido (9 Z , 12 Z ) -Octadeca-9,12-dienoico |
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Otros nombres
ácido cis , cis -9,12-octadecadienoico
C18: 2 ( números de lípidos ) |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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3DMet | |
1727101 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.428 |
Número CE | |
57557 | |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 18 H 32 O 2 | |
Masa molar | 280,452 g · mol −1 |
Apariencia | Aceite incoloro |
Densidad | 0,9 g / cm 3 |
Punto de fusion | −12 ° C (10 ° F) −6,9 ° C (19,6 ° F) −5 ° C (23 ° F) |
Punto de ebullición | 229 ° C (444 ° F) a 16 mmHg 230 ° C (446 ° F) a 21 mbar 230 ° C (446 ° F) a 16 mmHg |
0,139 mg / L | |
Presión de vapor | 16 Torr a 229 ° C |
Riesgos | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 112 ° C (234 ° F) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ácido linoleico es un compuesto orgánico con la fórmula COOH (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 4 CH 3 . Ambos grupos alquenos son cis . Es un ácido graso que a veces se denomina 18: 2 (n-6) o 18: 2 cis -9,12 . Un linoleato es una sal o éster de este ácido.
El ácido linoleico es un ácido graso omega-6 poliinsaturado . Es un aceite incoloro o blanco que es prácticamente insoluble en agua pero soluble en muchos disolventes orgánicos. Por lo general, se presenta en la naturaleza como un triglicérido (éster de glicerina ) en lugar de como un ácido graso libre . Es uno de los dos ácidos grasos esenciales para el ser humano, que debe obtenerlo a través de su dieta.
La palabra "linoleico" deriva del latín linum "lino" + oleum "aceite", lo que refleja el hecho de que se aisló por primera vez del aceite de linaza .
En fisiología
El consumo de ácido linoleico es vital para una buena salud, ya que es un ácido graso esencial. En ratas, se ha demostrado que una dieta deficiente en linoleato (la forma de sal del ácido) causa escamas leves de la piel, pérdida de cabello y cicatrización deficiente de las heridas.
Metabolismo y eicosanoides
El ácido linoleico es un precursor del ácido araquidónico (AA) con elongación y saturación. AA es el precursor de algunas prostaglandinas , leucotrienos (LTA, LTB, LTC) y tromboxano (TXA).
El metabolismo de LA en AA comienza con la conversión de LA en ácido gamma-linolénico (GLA), efectuada por Δ 6 desaturasa . GLA se convierte en ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA), el precursor inmediato de AA.
LA también se convierte por varias lipoxigenasas , ciclooxigenasas , citocromo P450 enzimas (los CYP monooxigenasas ), y no enzimáticos de autooxidación mecanismos a mono- hidroxilo productos a saber,. Ácido 13-Hydroxyoctadecadienoic , y ácido 9-Hydroxyoctadecadienoic ; estos dos hidroxi metabolitos se oxidan enzimáticamente a sus ceto metabolitos, ácido 13-oxo-octadecadienoico y ácido 9-oxo-octadecdienoico. Ciertas enzimas del citocromo P450, las CYP epoxigenasas , catalizan la oxidación de LA a productos epóxido, es decir, su 12,13-epóxido, ácido vernólico , y su 9,10-epóxido, ácido coronario . Estos productos de ácido linoleico están implicados en la fisiología y patología humana.
Usos y reacciones
El ácido linoleico es un componente de los aceites de secado rápido , que son útiles en pinturas al óleo y barnices . Estas aplicaciones aprovechan la labilidad de los grupos CH doblemente alílicos (-CH = CH-C H 2 -CH = CH-) hacia el oxígeno en el aire ( autooxidación ). La adición de oxígeno conduce a la reticulación y la formación de una película estable.
La reducción del grupo de ácido carboxílico del ácido linoleico produce alcohol linoleico .
El ácido linoleico es un tensioactivo con una concentración micelar crítica de 1,5 x 10 −4 M a pH 7,5.
El ácido linoleico se ha vuelto cada vez más popular en la industria de los productos de belleza debido a sus propiedades beneficiosas para la piel. Las investigaciones apuntan a las propiedades antiinflamatorias, reductoras del acné, aclaradoras de la piel y retentivas de la humedad del ácido linoleico cuando se aplica tópicamente sobre la piel.
Fuentes dietéticas
Es abundante en aceite de cártamo , girasol y maíz , y comprende más de la mitad de su composición en peso. Está presente en cantidades medias en los aceites de soja , sésamo y almendras .
Nombre | % LA † | árbitro. |
---|---|---|
Aceite de salicornia | 75% | |
Aceite de cártamo | 74,62% | |
Aceite de onagra | 65-80% | |
Aceite de semilla de melón | 70% | |
Aceite de semilla de amapola | 70% | |
Aceite de semilla de uva | 69,6% | |
Aceite de girasol | 65,7% | |
Aceite de semilla de higo chumbo | 63% | |
Aceite de alcachofa | 60% | |
Aceite de cáñamo | 54,3% | |
Aceite de maíz | 59% | |
Aceite de germen de trigo | 55% | |
Aceite de algodón | 54% | |
Aceite de soja | 51% | |
aceite de nuez | 51% | |
aceite de sésamo | 45% | |
Aceite de salvado de arroz | 39% | |
Aceite de argán | 37% | |
Aceite de pistacho | 32,7% | |
Aceite de cacahuete | 32% | |
Aceite de durazno | 29% | |
Almendras | 24% | |
Aceite de canola | 21% | |
Grasa de pollo | 18-23% | |
Yema de huevo | dieciséis% | |
Aceite de linaza (lino) | 15% | |
Manteca de cerdo | 10% | |
Aceite de oliva | 10% (3,5 - 21%) | |
aceite de palma | 10% | |
Durio graveolens | 4,95% | |
Mantequilla de cocoa | 3% | |
Aceite de macadamia | 2% | |
Manteca | 2% | |
Aceite de coco | 2% | |
† val promedio |
Otras ocurrencias
Las cucarachas liberan ácido oleico y linoleico al morir, lo que desalienta a otras cucarachas a ingresar al área. Esto es similar al mecanismo que se encuentra en las hormigas y las abejas, que liberan ácido oleico al morir.
Historia
En 1844, F. Sacc , trabajando en el laboratorio de Justus von Liebig , aisló ácido linoleico del aceite de linaza. En 1886, K. Peters determinó la existencia de dos dobles enlaces. Su papel esencial en la dieta humana fue descubierto por GO Burr y otros en 1930. Su estructura química fue determinada por TP Hilditch y otros en 1939, y fue sintetizada por RA Raphael y F. Sondheimer en 1950.
Ver también
- Ácido linoleico conjugado
- Ácido graso omega-6: efectos negativos para la salud
- Acidos grasos esenciales
- Interacciones de ácidos grasos esenciales
- Eicosanoides
- Nutrientes esenciales
- Linoleína
Referencias
- ^ a b c El índice de Merck , 11ª edición, 5382
- ↑ a b c William M. Haynes (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Boca Ratón: CRC Press. págs. 3-338. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ a b c d Registro de CAS RN 60-33-3 en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ "Ácidos grasos" . Cyber Lipid. Archivado desde el original el 28 de octubre de 2018 . Consultado el 31 de julio de 2017 .
- ^ Mattes, RD (2009). "¿Tiene sabor a ácido graso?" . Annu. Rev. Nutr . 29 : 305-27. doi : 10.1146 / annurev-nutr-080508-141108 . PMC 2843518 . PMID 19400700 .
- ^ Simopoulos, Artemis P. (2008). "La importancia de la proporción de ácidos grasos omega-6 / omega-3 en las enfermedades cardiovasculares y otras enfermedades crónicas" . Biología y Medicina Experimental . 233 (6): 674–688. doi : 10.3181 / 0711-mr-311 . PMID 18408140 . S2CID 9044197 .
- ^ Whelan, Jay; Fritsche, Kevin (mayo de 2013). "Ácido linoleico" . Avances en Nutrición . 4 (3): 311–312. doi : 10.3945 / an.113.003772 . PMC 3650500 . PMID 23674797 .
- ^ Cunnane S, Anderson M (1 de abril de 1997). "Deficiencia Pure linoleato en la rata: influencia en el crecimiento, la acumulación de ácidos grasos poliinsaturados n-6, y (1- 14 C) oxidación linoleato" . J Lipid Res . 38 (4): 805-12. doi : 10.1016 / S0022-2275 (20) 37247-3 . PMID 9144095 . Consultado el 15 de enero de 2007 .
- ^ Ruthig DJ, Meckling-Gill KA (1 de octubre de 1999). "Ambos ácidos grasos (n-3) y (n-6) estimulan la cicatrización de heridas en la línea de células epiteliales intestinales de rata, IEC-6" . Revista de nutrición . 129 (10): 1791–8. doi : 10.1093 / jn / 129.10.1791 . PMID 10498749 .
- ^ Whelan J, Fritsche K. (2013). "Ácido linoleico" . Adv Nutr . 4 (3): 311–312. doi : 10.3945 / an.113.003772 . PMC 3650500 . PMID 23674797 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Wlodawer, P; Samuelsson, B (1973). "Sobre la organización y mecanismo de la prostaglandina sintetasa" . La Revista de Química Biológica . 248 (16): 5673–8. doi : 10.1016 / S0021-9258 (19) 43558-8 . PMID 4723909 .
- ^ Terano, Takashi; Salmon, John A .; Moncada, Salvador (1984). "Biosíntesis y actividad biológica del leucotrieno B5". Prostaglandinas . 27 (2): 217–32. doi : 10.1016 / 0090-6980 (84) 90075-3 . PMID 6326200 .
- ^ La evidencia sugiere que los bebés deben adquirirleche maternaΔ 6 desaturasa. Los bebés alimentados con leche materna tienen concentraciones más altas de GLA que los bebés alimentados con fórmula, mientras que los bebés alimentados con fórmula tienen concentraciones elevadas de LA David F. Horrobin (1993). "Metabolismo de los ácidos grasos en la salud y la enfermedad: el papel de la Δ-6-desaturasa". Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 57 (5 Suppl): 732S – 7S. doi : 10.1093 / ajcn / 57.5.732S . PMID 8386433 .
- ^ Jandacek, Ronald J. (20 de mayo de 2017). "Ácido linoleico: un dilema nutricional" . Asistencia sanitaria . 5 (2): 25. doi : 10.3390 / healthcare5020025 . ISSN 2227-9032 . PMC 5492028 . PMID 28531128 .
- ^ Ulrich Poth (2002). "Aceites de secado y productos relacionados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a09_055 .
- ^ Adkins, Homero; Gillespie, RH (1949). "Alcohol oleílico". Síntesis orgánicas . 29 : 80. doi : 10.15227 / orgsyn.029.0080 .
- ^ Diezel, WE; Schulz, E .; Skanks, M .; Heise, H. (1993). "Aceites vegetales: aplicación tópica y efectos antiinflamatorios (prueba de aceite de croton)". Dermatologische Monatsschrift . 179 : 173.
- ^ Letawe, C; Boone, M; Pierard, GE (marzo de 1998). "Análisis de imágenes digitales del efecto del ácido linoleico aplicado tópicamente sobre microcomedones del acné". Dermatología clínica y experimental . 23 (2): 56–58. doi : 10.1046 / j.1365-2230.1998.00315.x . PMID 9692305 . S2CID 28594076 .
- ^ Ando, H; Ryu, A; Hashimoto, A; OK soy; Ichihashi, M (marzo de 1998). "El ácido linoleico y el ácido α-linolénico aclaran la hiperpigmentación de la piel inducida por rayos ultravioleta". Archivos de Investigaciones Dermatológicas . 290 (7): 375–381. doi : 10.1007 / s004030050320 . PMID 9749992 . S2CID 23036319 .
- ^ Darmstadt, GL; Mao-Qiang, M; Chi, E; Saha, SK; Ziboh, VA; Negro, RE; Santosham, M; Elias, PM (2002). "Impacto de los aceites tópicos en la barrera cutánea: posibles implicaciones para la salud neonatal en países en desarrollo". Acta Paediatrica . 91 (5): 546–554. CiteSeerX 10.1.1.475.1064 . doi : 10.1080 / 080352502753711678 . PMID 12113324 .
- ^ "Página de inicio del laboratorio de datos de nutrientes" . Base de datos nacional de nutrientes del USDA para referencia estándar, versión 20 . Departamento de Agricultura de los Estados Unidos, Servicio de Investigación Agrícola. 2007. Archivado desde el original el 14 de abril de 2016.
- ^ Kaur, Narinder; Chugh, Vishal; Gupta, Anil K. (octubre de 2014). "Los ácidos grasos esenciales como componentes funcionales de los alimentos: una revisión" . Revista de ciencia y tecnología de los alimentos . 51 (10): 2289–2303. doi : 10.1007 / s13197-012-0677-0 . PMC 4190204 . PMID 25328170 .
- ^ "El aceite de onagra para la menopausia ayuda" . 26 de enero de 2018.
- ^ Oomah, B. Dave; Busson, Muriel; Godfrey, David V; Drover, John C. G (1 de enero de 2002). "Características del aceite de semilla de cáñamo (Cannabis sativa L.)". Química de los alimentos . 76 (1): 33–43. doi : 10.1016 / S0308-8146 (01) 00245-X .
- ^ Aceite, maní, ensalada o cocina: busque aceite de maní en "Bases de datos de composición de alimentos del USDA" . Archivado desde el original el 3 de marzo de 2015 . Consultado el 16 de septiembre de 2009 .
- ^ Wu, Hao; Shi, John; Xue, Sophia; Kakuda, Yukio; Wang, Dongfeng; Jiang, Yueming; Ye, Xingqian; Li, Yanjun; Subramanian, Jayasankar (2011). "Aceite esencial extraído de la semilla de melocotón (Prunus persica) y sus propiedades fisicoquímicas y antioxidantes". LWT - Ciencia y tecnología de los alimentos . 44 (10): 2032-2039. doi : 10.1016 / j.lwt.2011.05.012 .
- ^ MK Nutter, EE Lockhart y RS Harris (1943). "La composición química de las grasas de depósito en pollos y pavos". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 20 (11): 231–234. doi : 10.1007 / BF02630880 . S2CID 84893770 .
- ^ "Aceite de oliva: características químicas" .
- ^ Beltrán; Del Rio, C; Sánchez, S; Martínez, L (2004). "Influencia de la fecha de cosecha y el rendimiento de la cosecha en la composición de ácidos grasos de los aceites de oliva vírgenes de Cv. Picual" (PDF) . J. Agric. Food Chem . 52 (11): 3434–3440. doi : 10.1021 / jf049894n . PMID 15161211 .
- ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Composición próxima y de ácidos grasos de Sabah Yellow Durian ( Durio graveolens )] (PDF) . Sains Malaysia (en malayo). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039 . OCLC 857479186 . Consultado el 28 de noviembre de 2017 .
- ^ "Earth News: Antiguo 'olor a muerte' revelado" . BBC. 9 de septiembre de 2009.
- ^ F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte". Liebig Annalen , volumen 51, páginas 213-230.
- ↑ F. Sacc (1845): " Experiencias sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin ". SChweizer. Gesell. N. Dekschr. , volumen 7
- ^ (1886), Monatsch ., Volumen 7, páginas 522-
- ^ (1930: J Biol Chem , volumen 86, páginas 587-
- ^ RA Raphael y Franz Sondheimer (1950): "La síntesis de ácidos alifáticos de cadena larga a partir de compuestos acetilénicos. Parte III. La síntesis de ácido linoleico". Journal of the Chemical Society ( reanudación ), artículo 432, doi : 10.1039 / jr9500002100
Otras lecturas
- "Resumen del compuesto: ácido linoleico" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
enlaces externos
- Espectro MS de ácido linoleico
- Ácidos grasos: enlaces dobles interrumpidos por metileno , biblioteca de lípidos AOCS