Regla de Le Bel – Van 't Hoff - Le Bel–Van 't Hoff rule

En química orgánica , la regla de Le Bel-Van 't Hoff establece que el número de estereoisómeros de un compuesto orgánico que no contiene planos de simetría internos es 2 n , donde n representa el número de átomos de carbono asimétricos . Joseph Achille Le Bel y Jacobus Henricus van 't Hoff anunciaron esta hipótesis en 1874 y que esto explicaba toda la asimetría molecular conocida en ese momento.

Como ejemplo, cuatro de los átomos de carbono de la clase de moléculas aldohexosa son asimétricos, por lo tanto, la regla de Le Bel-Van 't Hoff da un cálculo de 2 4  = 16 estereoisómeros. Este es de hecho el caso: estos productos químicos son dos enantiómeros, cada uno de ocho diastereómeros diferentes : alosa , altrosa , glucosa , manosa , gulosa , idosa , galactosa y talosa .

Cuatro átomos de carbono asimétricos en la glucosa (los cuatro enlaces carbono-oxígeno marcados en rojo)

Referencias