Harmalina - Harmaline
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| Datos clinicos | |
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Responsabilidad por dependencia |
N / A |
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Ingestión |
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| Estatus legal | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.005.594 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 13 H 14 N 2 O |
| Masa molar | 214,268 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Punto de fusion | 232–234 ° C (450–453 ° F) |
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  (¿qué es esto?) (verificar)
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La harmalina es un alcaloide indol fluorescente del grupo de alcaloides harmala y betacarbolinas . Es la forma parcialmente hidrogenada de harmina .
Ocurrencia en la naturaleza
Varias plantas contienen harmalina, incluida Peganum harmala (ruda siria), así como la bebida alucinógena ayahuasca , que tradicionalmente se elabora con Banisteriopsis caapi . Presentes al 3% en peso seco, los alcaloides harmala pueden extraerse de las semillas de ruda siria.
Efectos
La harmalina es un estimulante del sistema nervioso central y un " inhibidor reversible de MAO- A ( RIMA )". Esto significa que el riesgo de una crisis hipertensiva, una peligrosa crisis de presión arterial alta por comer alimentos ricos en tiramina como el queso, probablemente sea menor con la harmalina que con los IMAO irreversibles como la fenelzina .
Los alcaloides harmala son psicoactivos en humanos. Se ha demostrado que la harmalina actúa como inhibidor de la acetilcolinesterasa . La harmalina también estimula la liberación de dopamina estriatal en ratas a niveles de dosis muy altos. Dado que la harmalina es un inhibidor reversible de la monoamino oxidasa A , podría, en teoría, inducir tanto el síndrome serotoninérgico como crisis hipertensivas en combinación con tiramina, serotoninérgicos, fármacos catecolaminérgicos o profármacos. Las plantas que contienen harmalina y las plantas que contienen triptamina se utilizan en las infusiones de ayahuasca. Los efectos inhibidores sobre la monoaminooxidasa permiten que la dimetiltriptamina (DMT) , el químico psicoactivo prominente en la mezcla, evite el extenso metabolismo de primer paso que sufre al ser ingerido, permitiendo que una cantidad psicológicamente activa del químico exista en el cerebro durante un período perceptible. de tiempo. La harmalina fuerza el metabolismo anabólico de la serotonina en N-acetilserotonina (normelatonina) y luego en melatonina , la principal hormona reguladora del sueño del cuerpo y un poderoso antioxidante.
La patente de Estados Unidos número 5591738 describe un método para tratar diversas dependencias químicas mediante la administración de harmalina u otras betacarbolinas.
Un estudio ha informado de la actividad antiviral de Harmaline contra el virus del herpes simple 1 y 2 ( HSV-1 y HSV-2 ) al inhibir la transcripción temprana inmediata del virus a una concentración no citotóxica.
Se sabe que la harmalina actúa como inhibidor de la histamina N-metiltransferasa . Esto explica cómo la harmalina provoca sus efectos promotores de la vigilia .
Estatus legal
Australia
Los alcaloides de Harmala se consideran sustancias prohibidas de la Lista 9 según la Norma de Venenos (octubre de 2015). Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o con fines analíticos, de enseñanza o de formación con la aprobación del Commonwealth. y / o autoridades sanitarias estatales o territoriales.
Canadá
La Harmalina y Harmalol se consideran sustancias controladas de la Lista III por la Ley de Sustancias y Drogas Controladas . Toda persona que se encuentre en posesión de una droga de la Lista III es culpable de un delito procesable y puede ser condenada a prisión por un período no superior a tres años; o por primera infracción, reo de condena sumaria, multa no mayor de mil dólares o pena privativa de libertad no mayor de seis meses, o ambas. Toda persona que se encuentre traficando con una droga de la Lista III es culpable de un delito procesable y puede ser condenada a prisión por un período que no exceda los diez años, o es culpable de una condena sumaria (infractores por primera vez) y puede ser condenada a prisión por un período que no exceda los dieciocho meses.
Ver también
- Harmalol
- Ibogamina
- Tetrahidroharmina , un alcaloide harmala similar
Referencias
enlaces externos
- TIHKAL, # 13
- Evans, AT; Croft, SL (1987). "Actividad antileishmanial de la harmalina y otros derivados de triptamina". Investigación en Fitoterapia . 1 (1): 25-27. doi : 10.1002 / ptr.2650010106 .