Guanitoxina - Guanitoxin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
(5 S ) -5 - [(dimetilamino) metil] -1 - {[hidroxi (metoxi) fosforil] oxi} -4,5-dihidro-1 H -imidazol-2-amina
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 7 H 17 N 4 O 4 P | |
| Masa molar | 252,211 g · mol −1 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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| Referencias de Infobox | |
La guanitoxina (GNT), anteriormente conocida como anatoxina-a (S) "salival", es una cianotoxina natural comúnmente aislada de cianobacterias (específicamente del género Anabaena ) y causa un exceso de salivación en mamíferos mediante la inhibición de la acetilcolinesterasa . La guanitoxina se caracterizó por primera vez estructuralmente en 1989 y consiste en un organofosfato de N -hidroxiguanina cíclico con un resto de éster de fosfato.
Toxicidad y tratamiento
El principal mecanismo de acción de la guanitoxina es la inhibición irreversible del sitio activo de la acetilcolinesterasa que conduce a un exceso de acetilcolina en los sistemas nervioso periférico y parasimpático; inducir envenenamiento a través de la estimulación del receptor colinérgico nicotínico y muscarínico. Los signos clínicos de la exposición a niveles elevados de guanitoxina consisten principalmente en salivación excesiva, lagrimeo , cromodacriorrea (en ratas), incontinencia urinaria, debilidad muscular, espasmos musculares , convulsiones, incluido opistótonos , y dificultad y / o insuficiencia respiratoria.
Se ha demostrado que el tratamiento del caso afectado con atropina suprime la toxicidad mediada por muscarínicos; que previene la salivación del mismo nombre que reacciona de manera similar para prevenir otros síntomas de intoxicación por la toxina que incluyen lagrimeo, incontinencia urinaria y defecación. Sin embargo, la atropina no contrarrestará otro mecanismo de la toxicidad de los compuestos, ya que también media una toxicidad adversa nicotínica que afecta a los temblores musculares, la fasciculación, las convulsiones y la insuficiencia respiratoria.
Estabilidad y degradación
La guanitoxina es generalmente lábil. Se descompone rápidamente en soluciones básicas, pero es relativamente estable en soluciones neutras o ácidas (pH 3-5). Cuando se almacena a -20˚C, se somete lentamente a hidrólisis dando (5S) -5 - [(dimetilamino) metil] -2-imino-1-imidazolidinol y monometilfosfato, y más lentamente, formación de (S) -1- (2-iminoimidazolidin-4-il) -N, N-dimetilmetanamina. Además, la evaporación con aire de la guanitoxina dio como resultado una hidrólisis significativa a (5S) -5 - [(dimetilamino) metil] -2-imino-1-imidazolidinol.
Ver también
- Anatoxina-a : una cianotoxina que comparte algunos signos de exposición clínica y también se relaciona con los mismos géneros de cianobacterias, pero con una estructura química y un mecanismo de acción tóxico diferente.
- Paraoxon : un pesticida sintético con un mecanismo de acción análogo.