Glutetimida - Glutethimide
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| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales | Doriden, Elrodorm, Noxyron, otros |
Categoría de embarazo |
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Responsabilidad por dependencia |
Altura media |
| Vías de administración |
Oral |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | Variable ( T máx. = 1 a 6 horas) |
| Enlace proteico | ~ 50% |
| Metabolismo | extensa hepática |
| Vida media de eliminación | 8-12 horas |
| Excreción | Renal |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.921 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 13 H 15 N O 2 |
| Masa molar | 217,268 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Punto de fusion | 84 ° C (183 ° F) |
| solubilidad en agua | 999 mg / L (30 ° C / 86 ° F) mg / mL (20 ° C) |
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| (verificar) | |
La glutetimida es un sedante hipnótico que fue introducido por Ciba en 1954 como una alternativa segura a los barbitúricos para tratar el insomnio . Sin embargo, en poco tiempo, quedó claro que la glutetimida tenía la misma probabilidad de causar adicción y causar síntomas de abstinencia similares . Doriden era la versión de marca. Los niveles de producción actuales en los Estados Unidos (la cuota anual de fabricación impuesta por la DEA ha sido de tres gramos, suficiente para seis tabletas de Doriden, durante varios años) apuntan a que se utiliza solo en investigación a pequeña escala. La fabricación del fármaco se interrumpió en los EE. UU. En 1993 y en varios países de Europa oriental en 2006.
Uso a largo plazo
Los efectos de rebote del uso a largo plazo, que se parecían a los observados en la abstinencia, se han descrito de forma anecdótica en pacientes que todavía estaban tomando una dosis estable del fármaco. Los síntomas incluyeron delirio , alucinosis , convulsiones y fiebre .
Uso recreacional
La glutetimida es un inductor de la enzima CYP2D6 . Cuando se toma con codeína (conocida en las calles como "hits", "cibas y codeína", "Dors y 4s") permite al cuerpo convertir cantidades más altas de codeína en morfina . El efecto sedante general de la glutetimida también se suma al efecto de la combinación. Produce una euforia intensa y duradera similar al uso de heroína intravenosa. Se han producido varias muertes por abuso de esta combinación. El efecto también se usó clínicamente, incluidas algunas investigaciones en la década de 1970 en varios países sobre su uso en circunstancias cuidadosamente monitoreadas como una forma de terapia de sustitución de agonistas opioides orales, por ejemplo, como un Substitutionmittel que puede ser una alternativa útil a la metadona . La demanda de esta combinación en Filadelfia, Pittsburgh, Newark, NYC, Boston, Baltimore y áreas circundantes de otros estados y quizás en otros lugares, ha llevado a la síntesis clandestina de glutetimida a pequeña escala desde 1984, un proceso que es, como la metacualona (Quaalude ) síntesis, algo difícil y plagada de posibles malos resultados cuando los químicos aficionados fabrican las drogas con precursores de grado industrial sin un control de calidad adecuado. El hecho de que no se informe la síntesis clandestina más simple de otros depresores farmacéuticos extintos como el etclorvinol , la metiprilona o los barbitúricos más antiguos parecería indicar un alto nivel de motivación en torno a un fármaco único, de nuevo muy parecido a la metacualona . La producción de glutetimida se interrumpió en los EE. UU. En 1993 y en varios países de Europa oriental, sobre todo en Hungría, en 2006. El análisis de la glutetimida confiscada parece mostrar invariablemente el fármaco o los resultados del intento de síntesis, mientras que la supuesta metacualona se encuentra en una mayoría significativa de casos inertes o que contienen difenhidramina o benzodiazepinas .
Estatus legal
La glutetimida es una droga de la Lista II según la Convención sobre Sustancias Psicotrópicas . Originalmente era un medicamento de la Lista III en los Estados Unidos bajo la Ley de Sustancias Controladas , pero en 1991 se actualizó a la Lista II, varios años después de que se descubrió que el uso indebido combinado con codeína aumentaba el efecto de la codeína y que habían fallecido a causa de la combinación. Tiene un DEA ACSCN de 2550 y una cuota de producción de 2013 de 3 g.
Química
La glutetimida (3-etil-3-fenilgutarimida) se sintetiza mediante la adición de 2-fenilbutanonitrilo al acrilato de etilo en una reacción de Michael , con la subsiguiente hidrólisis alcalina del nitrilo a un grupo amida , seguida de la ciclación ácida del producto en el producto glutetimida. El isómero (R) tiene un inicio más rápido y una actividad anticonvulsivante más potente en modelos animales que el isómero (S).
