Ácido glucónico - Gluconic acid

d -ácido glucónico
Fórmula esquelética de ácido glucónico
Modelo de bola y palo de ácido glucónico
Nombres
Nombre IUPAC
d -ácido glucónico
Nombre IUPAC sistemático
Ácido (2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoico
Otros nombres
Ácido dextrónico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.007.639 Edita esto en Wikidata
Número CE
Número e E574 (reguladores de acidez, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O7 / c7-1-2 (8) 3 (9) 4 (10) 5 (11) 6 (12) 13 / h2-5,7-11H, 1H2, (H, 12,13) ​​/ t2-, 3-, 4 +, 5- / m1 / s1 chequeY
    Clave: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C6H12O7 / c7-1-2 (8) 3 (9) 4 (10) 5 (11) 6 (12) 13 / h2-5,7-11H, 1H2, (H, 12,13) ​​/ t2-, 3-, 4 +, 5- / m1 / s1
    Clave: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY
  • O = C (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO
Propiedades
C 6 H 12 O 7
Masa molar 196,155  g · mol −1
Apariencia Cristales incoloros
Punto de fusion 131 ° C (268 ° F; 404 K)
316 g / l
Acidez (p K a ) 3,86
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido glucónico es un compuesto orgánico con fórmula molecular C 6 H 12 O 7 y fórmula estructural condensada HOCH 2 (CHOH) 4 COOH. Es uno de los 16 estereoisómeros del ácido 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoico.

En solución acuosa a pH neutro , el ácido glucónico forma el ión gluconato . Las sales de ácido glucónico se conocen como "gluconatos". El ácido glucónico, las sales de gluconato y los ésteres de gluconato se encuentran ampliamente en la naturaleza porque tales especies surgen de la oxidación de la glucosa . Algunos medicamentos se inyectan en forma de gluconatos.

Estructura química

La estructura química del ácido glucónico consiste en una cadena de seis carbonos, con cinco grupos hidroxilo colocados de la misma manera que en la forma de cadena abierta de la glucosa , terminando en un grupo de ácido carboxílico . En solución acuosa, el ácido glucónico existe en equilibrio con el éster cíclico glucono delta-lactona .

Producción

La preparación de ácido glucónico fue informada por primera vez por Hlasiwetz y Habermann en 1870 e implicaba la oxidación química de la glucosa. En 1880, Boutroux preparó y aisló ácido glucónico utilizando la fermentación de glucosa.

Los métodos contemporáneos para la producción de ácido glucónico utilizan variaciones de oxidación de glucosa (u otro sustrato que contenga carbohidratos) usando fermentación o catálisis de metales nobles .

Ocurrencia y usos

El ácido glucónico se encuentra naturalmente en frutas , miel y vino . Como aditivo alimentario (E574), ahora se lo conoce como regulador de la acidez .

El anión gluconato quela el Ca 2+ , Fe 2+ , Al 3+ y otros metales, incluidos los lantánidos y actínidos . También se utiliza en productos de limpieza , donde disuelve los depósitos minerales, especialmente en solución alcalina.

El gluconato de calcio , en forma de gel, se usa para tratar quemaduras por ácido fluorhídrico ; Las inyecciones de gluconato de calcio se pueden utilizar en casos más graves para evitar la necrosis de tejidos profundos, así como para tratar la hipocalcemia en pacientes hospitalizados. El gluconato también es un electrolito presente en determinadas soluciones, como " plasmalyte a ", que se utiliza para la reanimación con fluidos intravenosos. El gluconato de quinina es una sal de ácido glucónico y quinina, que se usa para inyección intramuscular en el tratamiento de la malaria .

Las inyecciones de gluconato de zinc se utilizan para castrar a los perros machos.

En el pasado se propusieron inyecciones de gluconato ferroso para tratar la anemia .

El gluconato también se utiliza en edificaciones y construcciones como aditivo para hormigón (retardador) para ralentizar las reacciones de hidratación del cemento y retrasar el tiempo de fraguado del cemento. Permite más tiempo para colocar el hormigón, o extender el calor de hidratación del cemento durante un período de tiempo más largo para evitar una temperatura demasiado alta y el agrietamiento resultante. Los retardadores se mezclan con el hormigón cuando la temperatura del tiempo es alta o para moldear losas de hormigón grandes y gruesas en capas sucesivas y suficientemente bien mezcladas.

La solución acuosa de ácido glucónico encuentra aplicación como medio para la síntesis orgánica .

Ver también

Referencias

enlaces externos