Grupo funcional - Functional group
En química orgánica , un grupo funcional es un sustituyente o resto en una molécula que causa las reacciones químicas características de la molécula . El mismo grupo funcional sufrirá reacciones químicas iguales o similares independientemente del resto de la composición de la molécula. Esto permite la predicción sistemática de reacciones químicas y el comportamiento de compuestos químicos y el diseño de síntesis química . La reactividad de un grupo funcional puede ser modificada por otros grupos funcionales cercanos. La interconversión de grupos funcionales se puede utilizar en el análisis retrosintético para planificar la síntesis orgánica .
Un grupo funcional es un grupo de átomos en una molécula con propiedades químicas distintivas , independientemente de los otros átomos de la molécula. Los átomos de un grupo funcional están unidos entre sí y al resto de la molécula mediante enlaces covalentes . Para las unidades repetidas de polímeros , los grupos funcionales se unen a su núcleo no polar de átomos de carbono y, por lo tanto, añaden carácter químico a las cadenas de carbono. También se pueden cargar grupos funcionales , por ejemplo, en sales de carboxilato (–COO - ), que convierte la molécula en un ion poliatómico o un ion complejo . Los grupos funcionales que se unen a un átomo central en un complejo de coordinación se denominan ligandos . La complejación y la solvatación también son causadas por interacciones específicas de grupos funcionales. En la regla de oro común "lo similar se disuelve como", son los grupos funcionales compartidos o que interactúan bien entre sí los que dan lugar a la solubilidad . Por ejemplo, el azúcar se disuelve en agua porque ambos comparten el grupo funcional hidroxilo (–OH) y los hidroxilos interactúan fuertemente entre sí. Además, cuando los grupos funcionales son más electronegativos que los átomos a los que se unen, los grupos funcionales se volverán polares y las moléculas no polares que contienen estos grupos funcionales se vuelven polares y, por lo tanto, se vuelven solubles en algún entorno acuoso .
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos originales genera lo que se denomina una nomenclatura sistemática para nombrar compuestos orgánicos . En la nomenclatura tradicional, el primer átomo de carbono después del carbono que se une al grupo funcional se llama carbono alfa ; el segundo, carbono beta, el tercero, carbono gamma, etc. Si hay otro grupo funcional en un carbono, se puede nombrar con la letra griega, por ejemplo, la gamma-amina en el ácido gamma-aminobutírico está en el tercer carbono de la cadena de carbono unida al grupo ácido carboxílico. Las convenciones de la IUPAC exigen el etiquetado numérico de la posición, por ejemplo, ácido 4-aminobutanoico. En los nombres tradicionales se utilizan varios calificadores para etiquetar isómeros , por ejemplo, isopropanol (nombre IUPAC: propan-2-ol) es un isómero de n-propanol (propan-1-ol). El término resto tiene cierta superposición con el término "grupo funcional". Sin embargo, un resto es una "mitad" completa de una molécula, que puede ser solo un único grupo funcional, pero también una unidad más grande que consta de múltiples grupos funcionales. Por ejemplo, un "resto arilo" puede ser cualquier grupo que contenga un anillo aromático , independientemente de cuántos grupos funcionales tenga dicho arilo.
Tabla de grupos funcionales comunes
La siguiente es una lista de grupos funcionales comunes. En las fórmulas, los símbolos R y R 'normalmente denotan un hidrógeno unido o una cadena lateral de hidrocarburo de cualquier longitud, pero a veces pueden referirse a cualquier grupo de átomos.
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son una clase de molécula que se define por grupos funcionales llamados hidrocarbilos que contienen solo carbono e hidrógeno, pero varían en el número y el orden de los dobles enlaces. Cada uno difiere en el tipo (y alcance) de reactividad.
Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estructural | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Alcano | Alquilo | R (CH 2 ) n H | alquilo | -ane |
Etano |
|
Alqueno | Alquenilo | R 2 C = CR 2 | alquenilo | -ene |
Etileno (Eteno) |
|
Alquino | Alquinilo | RC≡CR ' | alquinilo | -yne |
Acetileno (etino) |
|
Derivado de benceno | Fenilo | RC 6 H 5 RPh |
fenilo- | -benceno |
Cumeno (isopropilbenceno) |
También hay un gran número de alcanos ramificados o de anillo que tienen nombres específicos, por ejemplo, terc-butilo , bornilo , ciclohexilo , etc. Los hidrocarburos pueden formar estructuras cargadas: carbocationes cargados positivamente o carbaniones negativos . Los carbohidratos a menudo se denominan -um . Son ejemplos los cationes tropilio y trifenilmetilo y el anión ciclopentadienilo .
Grupos que contienen halógeno
Los haloalcanos son una clase de molécula que se define por un enlace carbono- halógeno . Este enlace puede ser relativamente débil (en el caso de un yodoalcano) o bastante estable (como en el caso de un fluoroalcano). En general, con la excepción de los compuestos fluorados , los haloalcanos experimentan fácilmente reacciones de sustitución nucleofílica o reacciones de eliminación . La sustitución del carbono, la acidez de un protón adyacente, las condiciones del disolvente, etc., pueden influir en el resultado de la reactividad.
Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estructural | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
haloalcano | aureola | RX | aureola- | haluro de alquilo |
Cloroetano (cloruro de etilo) |
|
fluoroalcano | fluoro | RF | fluoro- | fluoruro de alquilo |
Fluorometano (fluoruro de metilo) |
|
cloroalcano | cloro | RCl | cloro | cloruro de alquilo |
Clorometano (cloruro de metilo) |
|
bromoalcano | bromo | RBr | bromo | bromuro de alquilo |
Bromometano (bromuro de metilo) |
|
yodoalcano | yodo | Rhode Island | yodo- | yoduro de alquilo |
Yodometano (yoduro de metilo) |
Grupos que contienen oxígeno
Cada uno de los compuestos que contienen enlaces CO posee una reactividad diferente basada en la ubicación e hibridación del enlace CO, debido al efecto de extracción de electrones del oxígeno con hibridación sp (grupos carbonilo) y los efectos de donación del oxígeno hibridado con sp 2 (grupos alcohol) .
Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estructural | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Alcohol | Hidroxilo | ROH | hidroxi | -ol |
Metanol |
|
Cetona | Carbonilo | RCOR ' | -oil- (-COR ') u oxo- (= O) |
-uno |
Butanona (metiletilcetona) |
|
Aldehído | Aldehído | RCHO | formilo- (-COH) u oxo- (= O) |
-Alabama |
Acetaldehído (etanal) |
|
Haluro de acilo | Haloformilo | RCOX | carbonofluoridoyl- carbonochloridoyl- carbonobromidoyl- carbonoiodidoyl- |
-oyl fluoruro -oyl cloruro -oyl bromuro -oyl yoduro |
Cloruro de acetilo (cloruro de etanoilo) |
|
Carbonato | Éster de carbonato | ROCOOR ' | (alcoxicarbonil) oxi- | carbonato de alquilo |
Trifosgeno (bis (triclorometil) carbonato) |
|
Carboxilato | Carboxilato | RCOO - |
|
carboxi | -oate |
Acetato de sodio (etanoato de sodio) |
Ácido carboxílico | Carboxilo | RCOOH | carboxi | -oic ácido |
Ácido acético (ácido etanoico) |
|
Ester | Carboalcoxi | RCOOR ' | alcanoiloxi o alcoxicarbonilo |
Alquilenoato de alquilo |
Butirato de etilo (butanoato de etilo) |
|
Hidroperóxido | Hidroperoxi | ROOH | hidroperoxi | hidroperóxido de alquilo |
hidroperóxido de terc- butilo |
|
Peróxido | Peroxi | ROOR ' | peroxi | peróxido de alquilo |
Peróxido de di-terc-butilo |
|
Éter | Éter | ROR ' | alcoxi | éter de alquilo |
Éter dietílico (etoxietano) |
|
Hemiacetal | Hemiacetal | R 2 CH (O 1 ) (OH) | alcoxi -ol | -alquilo hemiacetal | ||
Hemiketal | Hemiketal | RC (ORʺ) (OH) R ' | alcoxi -ol | -un alquil hemicetal | ||
Acetal | Acetal | RCH (O ') (O ") | dialcoxi | -al dialquil acetal | ||
Cetal (o acetal ) | Cetal (o acetal ) | RC (O ") (O ‴) R ' | dialcoxi | -un dialquil cetal | ||
Ortoester | Ortoester | RC (OR ') (OR ") (OR ‴) | trialcoxi | |||
Heterociclo (si es cíclico) |
Metilendioxi | (–OCH 2 O–) | metilendioxi | -dioxol |
1,2-metilendioxibenceno (1,3-benzodioxol) |
|
Éster de ortocarbonato | Éster de ortocarbonato | C (O) (O ') (O ") (O ‴) | tetralcoxi | ortocarbonato de tetraalquilo |
Tetrametoximetano |
|
Anhídrido de ácido orgánico | Anhídrido carboxílico | R 1 (CO) O (CO) R 2 | anhídrido |
Anhídrido butírico |
Grupos que contienen nitrógeno
Los compuestos que contienen nitrógeno en esta categoría pueden contener enlaces CO, como en el caso de las amidas .
Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estructural | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Amida | Carboxamida | RCONR'R " | carboxamido- o carbamoil- |
-amida |
Acetamida (etanamida) |
|
Amidina | Amidina | RC (NR) NR 2 | -amidino | -amidina |
acetamidina
(acetimidamida) |
|
Aminas | Amina primaria | RNH 2 | aminado- | -amina |
Metilamina (metanamina) |
|
Amina secundaria | R'R "NH | aminado- | -amina |
Dimetilamina |
||
Amina terciaria | R 3 N | aminado- | -amina |
Trimetilamina |
||
4 ° ion amonio | R 4 N + | amonio | -amonio |
Colina |
||
Yo mismo | Cetimina primaria | RC (= NH) R ' | imino- | -yo mismo | ||
Ketimina secundaria | imino- | -yo mismo | ||||
Aldimina primaria | RC (= NH) H | imino- | -yo mismo |
Etanimina |
||
Aldimina secundaria | RC (= NR ') H | imino- | -yo mismo | |||
Imida | Imida | (RCO) 2 NR ' | imido- | -imida |
Succinimida (pirrolidina-2,5-diona) |
|
Azida | Azida | Enfermera 3 | azido- | alquil azida |
Fenil azida (azidobenceno) |
|
Compuesto azo |
Azo (diimida) |
RN 2 R ' | azo- | -diazeno |
Naranja de metilo (ácido p-dimetilamino-azobencenosulfónico) |
|
Cianatos | Cianato | ROCN | cianato | cianato de alquilo |
Cianato de metilo |
|
Isocianato | RNCO | isocianato | isocianato de alquilo |
Isocianato de metilo |
||
Nitrato | Nitrato | RONO 2 | nitrooxi, nitroxi |
nitrato de alquilo |
Nitrato de amilo (1-nitrooxipentano) |
|
Nitrilo | Nitrilo | RCN | ciano | alcano nitrilo alquil cianuro |
Benzonitrilo (cianuro de fenilo) |
|
Isonitrilo | RNC | isociano- | alcano isonitrilo alquil isocianuro |
Isocianuro de metilo |
||
Nitrito | Nitrosooxy | RONO | nitrosooxi |
nitrito de alquilo |
Nitrito de isoamilo (3-metil-1-nitrosooxibutano) |
|
Compuesto nitro | Nitro | RNO 2 | nitro- |
Nitrometano |
||
Compuesto nitroso | Nitroso | RNO | nitroso- (nitrosil-) |
Nitrosobenceno |
||
Oxima | Oxima | RCH = NOH | Oxima |
Acetona oxima (2-propanona oxima) |
||
Derivado de piridina | Piridilo | RC 5 H 4 N |
4-piridilo 3-piridilo 2-piridilo |
-piridina |
Nicotina |
|
Éster de carbamato | Carbamato | RO (C = O) NR 2 | (-carbamoil) oxi- | -carbamato |
Clorprofam ((3-clorofenil) carbamato de isopropilo) |
Grupos que contienen azufre
Los compuestos que contienen azufre exhiben una química única debido a su capacidad para formar más enlaces que el oxígeno, su análogo más ligero en la tabla periódica. Se prefiere la nomenclatura sustitutiva (marcada como prefijo en la tabla) a la nomenclatura de clase funcional (marcada como sufijo en la tabla) para sulfuros, disulfuros, sulfóxidos y sulfonas.
Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estructural | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Tiol | Sulfhidrilo | RSH | sulfanil- (-SH) |
- tiol |
Etanotiol |
|
Sulfuro ( tioéter ) |
Sulfuro | RSR ' |
sustituyente sulfanil- (-SR ') |
di ( sustituyente ) sulfuro |
(Metilsulfanil) metano (prefijo) o sulfuro de dimetilo (sufijo) |
|
Disulfuro | Disulfuro | RSSR ' |
sustituyente disulfanil- (-SSR ') |
di ( sustituyente ) disulfuro |
(Metildisulfanil) metano (prefijo) o disulfuro de dimetilo (sufijo) |
|
Sulfóxido | Sulfinilo | RSOR ' | -sulfinilo- (-SOR ') |
di ( sustituyente ) sulfóxido |
(Metanosulfinil) metano (prefijo) o dimetilsulfóxido (sufijo) |
|
Sulfona | Sulfonilo | RSO 2 R ' | -sulfonilo- ( -SO 2 R ') |
di ( sustituyente ) sulfona |
(Metanosulfonil) metano (prefijo) o dimetilsulfona (sufijo) |
|
Ácido sulfínico | Sulfino | RSO 2 H | sulfino- ( -SO 2 H) |
- ácido sulfínico |
Ácido 2-aminoetanosulfínico |
|
Ácido sulfónico | Sulfo | RSO 3 H | sulfo- (-SO 3 H) |
- ácido sulfónico |
Ácido bencenosulfónico |
|
Éster sulfonato | Sulfo | RSO 3 R ' | (-sulfonil) oxi- o alcoxisulfonil- |
R ' R - sulfonato |
Trifluorometanosulfonato de metilo o Trifluorometano de metoxisulfonilo (prefijo) |
|
Tiocianato | Tiocianato | RSCN | tiocianato- (-SCN) |
tiocianato sustituyente |
Tiocianato de fenilo |
|
Isotiocianato | RNCS | isotiocianato- (-NCS) |
isotiocianato sustituyente |
Isotiocianato de alilo |
||
Tiocetona | Carbonotioilo | RCSR ' | -tioílo- (-CSR ') o sulfanilideno- (= S) |
- tione |
Diphenylmethanethione ( tiobenzofenona ) |
|
Thial | Carbonotioilo | RCSH | methanethioyl- (-CSH) o sulfanylidene- (= S) |
- thial | ||
Ácido tiocarboxílico | S -ácido carbotioico | RC = SST | mercaptocarbonilo | - ácido tioico S - |
Ácido tiobenzoico ( ácido S benzotioico ) |
|
Carbotioico O -ácido | RC = SOH | hidroxi (tiocarbonilo) - | - O - ácido tioico | |||
Tioéster | Thiolester | RC = OSR ' | Tioato de S -alquil- alcano |
Tioacrilato de S-metilo ( S -prop-2-enetioato de metilo) |
||
Tionoéster | RC = SOR ' | O -alquil-alcano- tioato | ||||
Ácido ditiocarboxílico | Ácido carboditioico | RCS 2 H | ditiocarboxi | - ácido ditioico |
Ácido ditiobenzoico (ácido bencenocarboditioico) |
|
Éster de ácido ditiocarboxílico | Carbodithio | RC = SSR ' | - ditioato |
Grupos que contienen fósforo
Los compuestos que contienen fósforo exhiben una química única debido a su capacidad para formar más enlaces que el nitrógeno, sus análogos más ligeros en la tabla periódica.
Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estructural | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Fosfina ( fosfano ) |
Fosfino | R 3 P | fosfanilo | -fosfano |
Metilpropilfosfano |
|
Ácido fosfónico | Fosfono | fosfono | sustituyente ácido fosfónico |
Ácido bencilfosfónico |
||
Fosfato | Fosfato | fosfonooxi o O -fosfono- (fosfo-) |
fosfato sustituyente |
Gliceraldehído 3-fosfato (sufijo) |
||
O- fosfonocolina (prefijo) ( fosfocolina ) |
||||||
Fosfodiéster | Fosfato | HOPO (O) 2 |
[(alcoxi) hidroxifosforil] oxi- u O - [(alcoxi) hidroxifosforil] - |
di ( sustituyente ) hidrógeno fosfato o fosfórico di ácido ( sustituyente ) éster |
ADN | |
O - [(2 ‑ guanidinoetoxi) hidroxifosforil] -
l ‑serina (prefijo) ( Lombricine ) |
Grupos que contienen boro
Los compuestos que contienen boro exhiben una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácidos de Lewis .
Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estructural | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Ácido borónico | Borono | RB (OH) 2 | Borono- |
sustituyente ácido borónico |
Ácido fenilborónico |
|
Éster borónico | Boronato | RB (O) 2 | O- [bis (alcoxi) alquilboronil] - |
sustituyente di ( sustituyente ) éster de ácido borónico |
||
Ácido borínico | Borino | R 2 BOH | Hydroxyborino- | ácido di ( sustituyente ) borínico |
||
Éster borínico | Borinar | R 2 BOR | O- [alcoxidialquilboronilo] - | éster sustituyente del ácido di ( sustituyente ) borínico |
Éster 2-aminoetílico del ácido difenilborínico ( borato de 2-aminoetoxidifenilo ) |
Grupos que contienen metales
Clase química | Fórmula estructural | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|
Alquil-litio | RLi | (tri / di) alquil- | -litio | |
Haluro de alquilmagnesio | RMgX (X = Cl, Br, I) | -haluro de magnesio | ||
Alquilaluminio | Al 2 R 6 | -aluminio | ||
Éter de sililo | R 3 SiOR | -silil éter |
nota 1 El flúores demasiado electronegativo para unirse al magnesio; en cambio, se convierte en unasal iónica.
Nombres de radicales o mitades
Estos nombres se utilizan para referirse a los restos en sí mismos oa especies de radicales, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.
Cuando el hidrocarburo original está insaturado, el sufijo ("-il", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaza a "-ano" (por ejemplo, "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza sólo la "-e" final (por ejemplo, " etino " se convierte en " etinilo ").
Cuando se usa para referirse a restos, múltiples enlaces simples difieren de un solo enlace múltiple. Por ejemplo, un puente de metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metileno (metilideno) tiene un enlace doble. Los sufijos se pueden combinar, como en metilidino (triple enlace) frente a metililideno (enlace sencillo y doble enlace) frente a metanetriilo (tres dobles enlaces).
Hay algunos nombres retenidos, como metileno para metanodiilo, 1, x- fenileno para fenil-1, x-diilo (donde x es 2, 3 o 4), carbino para metilidino y tritilo para trifenilmetilo.
Clase química | Grupo | Fórmula | Fórmula estructural | Prefijo | Sufijo | Ejemplo |
---|---|---|---|---|---|---|
Enlace sencillo | R • | Ylo- | -yl |
metilo Radical metilo |
||
Doble enlace | R: | ? | -ilideno |
|
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Triple enlace | R⫶ | ? | -ilidino |
|
||
Carboxílico acilo radical | Acilo | R − C (= O) • | ? | -oyl |
|
Ver también
Referencias
enlaces externos
- Libro azul de la IUPAC (nomenclatura orgánica)
- "Abreviaturas del ligando IUPAC" (PDF) . IUPAC . 2 de abril de 2004. Archivado desde el original (PDF) el 27 de septiembre de 2007 . Consultado el 25 de febrero de 2015 .
- Video de grupo funcional
- Síntesis de grupos funcionales de organic-reaction.com