Forskolina - Forskolin

Forskolina
Forskolin.svg
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(3 R , 4a R , 5 S , 6 S , 6a S , 10 S , 10a R , 10b S ) -3-Etenil-6,10,10b-trihidroxi-3,4a, 7,7,10a-pentametil- Acetato de 1-oxododecahidro- 1H -nafto [2,1- b ] piran-5-ilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.060.354 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C22H34O7 / c1-8-19 (5) 11-14 (25) 22 (27) 20 (6) 13 (24) 9-10-18 (3,4) 16 (20) 15 (26) 17 (28-12 (2) 23) 21 (22,7) 29-19 / h8,13,15-17,24,26-27H, 1,9-11H2,2-7H3 / t13-, 15-, 16-, 17-, 19-, 20-, 21 +, 22- / m0 / s1 chequeY
    Clave: OHCQJHSOBUTRHG-KGGHGJDLSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C22H34O7 / c1-8-19 (5) 11-14 (25) 22 (27) 20 (6) 13 (24) 9-10-18 (3,4) 16 (20) 15 (26) 17 (28-12 (2) 23) 21 (22,7) 29-19 / h8,13,15-17,24,26-27H, 1,9-11H2,2-7H3 / t13-, 15-, 16-, 17-, 19-, 20-, 21 +, 22- / m0 / s1
    Clave: OHCQJHSOBUTRHG-KGGHGJDLBB
  • CC (= O) O [C @ H] 1 [C @ H] ([C @@ H] 2 ​​[C @] ([C @ H] (CCC2 (C) C) O) ([C @@] 3 ([C @@] 1 (O [C @@] (CC3 = O) (C) C = C) C) O) C) O
Propiedades
C 22 H 34 O 7
Masa molar 410,507  g · mol −1
Solubilidad Soluble en disolventes orgánicos como etanol, cloroformo y DMSO
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La forskolina ( coleonol ) es un diterpeno de labdano que es producido por la planta Coleus de la India ( Plectranthus barbatus ). Otros nombres incluyen pashanabhedi, coleus indio, makandi, HL-362, mao hou qiao rui hua. Como ocurre con otros miembros de la gran familia de productos naturales de los diterpenos , la forskolina se deriva del pirofosfato de geranilgeranilo (GGPP). La forskolina contiene algunos elementos funcionales únicos, incluida la presencia de un anillo heterocíclico derivado de tetrahidropirano . La forskolina es un material de uso común en la investigación de laboratorio para aumentar los niveles de AMP cíclico mediante la estimulación de la adenilato ciclasa .

Mecanismo de acción

La forskolina se usa comúnmente como una herramienta en bioquímica para elevar los niveles de AMP cíclico (cAMP) en el estudio y la investigación de la fisiología celular . La forskolina activa la enzima adenilil ciclasa y aumenta los niveles intracelulares de AMPc. El AMPc es un segundo mensajero importante necesario para la respuesta biológica adecuada de las células a las hormonas y otras señales extracelulares. Es necesario para la comunicación celular en el eje hipotálamo / glándula pituitaria y para el control por retroalimentación de hormonas mediante la inducción de la transcripción del gen del factor liberador de corticotropina . El AMP cíclico actúa activando vías sensibles a AMPc como la proteína quinasa A y EPAC1 .

Química

Derivados

Sus derivados incluyen colforsina , NKH477 y FSK88 que podrían ser más potentes que la forskolina para aumentar el cAMP. Pueden ser útiles como medicina.

Biosíntesis

El anillo heterocíclico se sintetiza después de la formación de los sistemas de anillos de carbono trans-condensados ​​formados por una ciclación mediada por carbocatión . El carbocatión terciario restante se apaga con una molécula de agua. Después de la desprotonación , el grupo hidroxi restante queda libre para formar el anillo heterocíclico. Esta ciclación puede ocurrir por ataque del oxígeno del alcohol sobre el carbocatión alílico formado por la pérdida de difosfato , o por un desplazamiento análogo del difosfato similar al SN2 '. Esto forma el sistema de anillo central A de la forskolina.

Las modificaciones restantes del sistema de anillo central A pueden supuestamente entenderse como una serie de reacciones de oxidación para formar un poli-ol B que luego se oxida y esterifica adicionalmente para formar los restos de cetona y éster de acetato que se observan en la forskolina. Sin embargo, debido a que no se ha descrito el grupo de genes biosintéticos, esta síntesis putativa podría ser incorrecta en la secuencia de eventos de oxidación / esterificación, lo que podría ocurrir en casi cualquier orden.

Otros usos

Aparte de su utilidad para la investigación de laboratorio, la forskolina se ha utilizado en la medicina tradicional con la creencia de que afecta a varios trastornos y se ha propuesto como un agente de pérdida de peso , pero ninguno de estos usos está respaldado por pruebas clínicas sólidas . La forskolina se usa ampliamente como suplemento .

Ver también

Referencias

enlaces externos