Eritritol - Erythritol

Eritritol
Fórmula esquelética de eritritol
Modelo de bola y palo de la molécula de eritritol
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 R , 3 S ) -Butano-1,2,3,4-tetrol
Otros nombres
(2 R , 3 S ) -Butano-1,2,3,4-tetraol (no recomendado)
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.005.217 Edita esto en Wikidata
Número e E968 (agentes de glaseado, ...)
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C4H10O4 / c5-1-3 (7) 4 (8) 2-6 / h3-8H, 1-2H2 / t3-, 4 + chequeY
    Clave: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C4H10O4 / c5-1-3 (7) 4 (8) 2-6 / h3-8H, 1-2H2 / t3-, 4 +
    Clave: UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISBN
  • OC [C @@ H] (O) [C @@ H] (O) CO
  • C ([C @ H] ([C @ H] (CO) O) O) O
Propiedades
C 4 H 10 O 4
Masa molar 122.120  g · mol −1
Densidad 1,45 g / cm 3
Punto de fusion 121 ° C (250 ° F; 394 K)
Punto de ebullición 329 a 331 ° C (624 a 628 ° F; 602 a 604 K)
−73,80 · 10 −6 cm 3 / mol
Riesgos
NFPA 704 (diamante de fuego)
1
1
0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El eritritol es un compuesto químico , un alcohol de azúcar (o poliol ), que se utiliza como aditivo alimentario y sustituto del azúcar . Es de origen natural y se elabora a partir de maíz mediante el uso de enzimas y fermentación. Su fórmula es C
4
H
10
O
4
, O HO (CH 2 ) (CHOH) 2 (CH 2 ) OH; específicamente, un estereoisómero particular con esa fórmula.

El eritritol es un 60-70% más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa), pero casi no tiene calorías y no afecta el azúcar en la sangre ni causa caries.

Historia

El eritritol fue descubierto en 1848 por el químico escocés John Stenhouse . El eritritol se aisló por primera vez en 1852. En 1950 se encontró en melazas fermentadas con levadura y se comercializó como alcohol de azúcar en la década de 1990 en Japón.

Cristales de eritritol

Ocurrencia natural

El eritritol se encuentra naturalmente en algunas frutas y alimentos fermentados. A nivel industrial, se produce a partir de glucosa por fermentación con una levadura , Moniliella pollinis .

Usos, absorción y seguridad

Sula-marca sin azúcar de regaliz , endulzado con eritritol

Desde 1990, el eritritol ha tenido un historial de uso seguro como edulcorante y potenciador del sabor en productos alimenticios y bebidas, y está aprobado para su uso por agencias reguladoras gubernamentales de más de 60 países. Las categorías de bebidas para su uso son café y té, suplementos dietéticos líquidos , mezclas de jugos, refrescos y variaciones de productos de agua con sabor, con alimentos que incluyen dulces , bizcochos y galletas, edulcorantes de mesa y goma de mascar sin azúcar.

El eritritol se absorbe rápidamente en la sangre y las cantidades máximas se producen en menos de dos horas; la mayor parte de una dosis oral (80 a 90%) se excreta sin cambios en la orina en 24 horas.

Como prueba de seguridad, los científicos evaluaron las dosis de eritritol cuando se presentaban síntomas de malestar gastrointestinal leve , como náuseas, exceso de flatos , distensión o dolor abdominal y frecuencia de las deposiciones . Con un contenido del 1,6% en bebidas no se considera que tenga efecto laxante . El límite superior de tolerancia fue de 0,78 y 0,71 gramos por kg de peso corporal en adultos y niños, respectivamente. Para un uso seguro en niños, un panel científico de la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria recomendó que el contenido límite superior por porción de alimento o bebida fuera de 0,6 gramos por kg de peso corporal.

Aspectos dietéticos y metabólicos.

Valor calórico y etiquetado

El etiquetado nutricional del eritritol en los productos alimenticios varía de un país a otro. Algunos países, como Japón y la Unión Europea (UE), lo etiquetan como cero calorías .

Según los requisitos de etiquetado de la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA), tiene un valor calórico de 0.2 kilocalorías por gramo (95% menos que el azúcar y otros carbohidratos). La FDA no ha tomado su propia determinación con respecto al estado generalmente reconocido como seguro (GRAS) del eritritol, pero ha aceptado la conclusión de que el eritritol es GRAS según lo presentado por varios fabricantes de alimentos.

Digestión humana

En el cuerpo, la mayor parte del eritritol se absorbe en el torrente sanguíneo en el intestino delgado y luego, en su mayor parte, se excreta sin cambios en la orina . Aproximadamente el 10% ingresa al colon.

En pequeñas dosis, el eritritol normalmente no produce efectos laxantes ni gases o distensión abdominal, como suele ocurrir después del consumo de otros alcoholes de azúcar (como maltitol , sorbitol , xilitol y lactitol ). Aproximadamente el 90% se absorbe antes de que ingrese al intestino grueso y, dado que las bacterias intestinales no digieren el eritritol, el 10% restante se excreta en las heces .

Grandes dosis pueden causar náuseas , ruidos estomacales y heces acuosas. En los machos, dosis superiores a 0,66 g / kg de peso corporal y en hembras, dosis superiores a 0,8 g / kg de peso corporal, causarán laxante y diarrea en dosis más altas (más de 50 gramos (1,8 oz)). En raras ocasiones, el eritritol puede causar urticaria alérgica ( urticaria ).

Niveles de insulina y azúcar en sangre

El eritritol no tiene ningún efecto sobre el azúcar en sangre o los niveles de insulina en sangre. y por lo tanto puede convertirse en un sustituto eficaz del azúcar para los diabéticos .

Bacterias bucales

El eritritol no daña los dientes ; no puede ser metabolizado por bacterias orales , por lo que no contribuye a la caries dental . Además, el eritritol, al igual que el xilitol , tiene efectos antibacterianos contra las bacterias estreptococos , reduce la placa dental y puede proteger contra las caries.

Producción

El eritritol se produce industrialmente comenzando con la hidrólisis enzimática del almidón de maíz para generar glucosa . Luego, la glucosa se fermenta con levadura u otro hongo para producir eritritol. Se están desarrollando otros métodos, como la síntesis electroquímica. Una forma mutante modificada genéticamente de Yarrowia lipolytica , una levadura, se ha optimizado para la producción de eritritol por fermentación, utilizando glicerol como fuente de carbono y alta presión osmótica para aumentar los rendimientos hasta en un 62%.

Propiedades químicas

Calor de solución

El eritritol tiene un fuerte efecto refrescante ( endotérmico o calor de solución positivo ) cuando se disuelve en agua, lo que a menudo se compara con el efecto refrescante de los sabores de menta . El efecto refrescante está presente solo cuando el eritritol aún no está disuelto en agua, una situación que se puede experimentar en un glaseado endulzado con eritritol, una barra de chocolate, un chicle o un caramelo duro. El efecto refrescante del eritritol es muy similar al del xilitol y se encuentra entre los efectos refrescantes más fuertes de todos los alcoholes de azúcar. El eritritol tiene un p K a de 13,903 a 18 ° C.

Propiedades biologicas

Según un estudio de 2014, el eritritol funciona como un insecticida tóxico para la mosca de la fruta Drosophila melanogaster , lo que afecta la capacidad motora y reduce la longevidad incluso cuando hay azúcares nutritivos disponibles.

El eritritol es utilizado preferentemente por Brucella spp . Se ha propuesto la presencia de eritritol en las placentas de cabras, bovinos y cerdos como una explicación de la acumulación de bacterias Brucella que se encuentran en estos sitios.

Sinónimos

En el siglo XIX y principios del XX, se utilizaron varios sinónimos para eritritol: eritrol, eritrita, eritoglucina, eriglucina, eritromanita y fitita. Zerose es un nombre comercial de eritritol.

Ver también

Referencias

enlaces externos

  • Medios relacionados con el eritritol en Wikimedia Commons