Epirubicina - Epirubicin

Epirrubicina
Epirubicina2DACS.svg
Epirubicina bola y palo.png
Datos clinicos
Nombres comerciales Ellence
AHFS / Drugs.com Monografía
MedlinePlus a603003

Categoría de embarazo
Vías de
administración		 Intravenoso
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad N / A
Enlace proteico 77%
Metabolismo Hepática glucuronidación y oxidación
Excreción Biliar y renal
Identificadores
  • (8 S , 10 S ) -10 - {[(2 R , 4 S , 5 R , 6 S ) -4-Amino-5-hidroxi-6-metiloxan-2-il] oxi} -6,8,11 -trihidroxi-8- (2-hidroxiacetil) -1-metoxi-5,7,8,9,10,12-hexahidrotetraceno-5,12-diona
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Datos químicos y físicos
Fórmula C 27 H 29 N O 11
Masa molar 543,525  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C2c1c (O) c5c (c (O) c1C (= O) c3cccc (OC) c23) C [C @@] (O) (C (= O) CO) C [C @@ H] 5O [C @@ H] 4O [C @ H] ([C @ H] (O) [C @@ H] (N) C4) C
  • EnChI = 1S / C27H29NO11 / c1-10-22 (31) 13 (28) 6-17 (38-10) 39-15-8-27 (36,16 (30) 9-29) 7-12-19 ( 15) 26 (35) 21-20 (24 (12) 33) 23 (32) 11-4-3-5-14 (37-2) 18 (11) 25 (21) 34 / h3-5,10, 13,15,17,22,29,31,33,35-36H, 6-9,28H2,1-2H3 / t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27- / m0 / s1 chequeY
  • Clave: AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N chequeY
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La epirrubicina es un fármaco de antraciclina que se utiliza para la quimioterapia . Se puede usar en combinación con otros medicamentos para tratar el cáncer de mama en pacientes que se han sometido a una cirugía para extirpar el tumor. Se comercializa por Pfizer bajo el nombre comercial Ellence en los EE.UU. y farmorubicina o epirubicina Ebewe en otros lugares.

De manera similar a otras antraciclinas, la epirrubicina actúa intercalando cadenas de ADN . La intercalación da como resultado la formación de complejos que inhiben la síntesis de ADN y ARN. También desencadena la escisión del ADN por la topoisomerasa II , lo que da lugar a mecanismos que conducen a la muerte celular. La unión a las membranas celulares y las proteínas plasmáticas puede estar involucrada en los efectos citotóxicos del compuesto. La epirrubicina también genera radicales libres que causan daño a las células y al ADN.

En algunos regímenes de quimioterapia , se prefiere la epirrubicina sobre la doxorrubicina , la antraciclina más popular, ya que parece causar menos efectos secundarios. La epirrubicina tiene una orientación espacial diferente del grupo hidroxilo en el carbono 4 'del azúcar, tiene la quiralidad opuesta, lo que puede explicar su eliminación más rápida y su toxicidad reducida. La epirrubicina se usa principalmente contra el cáncer de mama y ovario, cáncer gástrico, cáncer de pulmón y linfomas.

Historia de desarrollo

El primer ensayo de epirrubicina en humanos se publicó en 1980. Upjohn solicitó la aprobación de la Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) en el cáncer de mama con ganglios positivos en 1984, pero fue rechazado por falta de datos. En 1999 Pharmacia (que para entonces se había fusionado con Upjohn) recibió la aprobación de la FDA para el uso de epirrubicina como componente de la terapia adyuvante en pacientes con ganglios positivos.

La protección por patente de la epirrubicina expiró en agosto de 2007.

Efectos secundarios

Se ha demostrado que las antraciclinas (incluida la epirrubicina) tienen propiedades cardiotóxicas.

Referencias