Dimercaprol - Dimercaprol
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 Fórmula esquelética y modelo de bola y palo de dimercaprol
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| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales | BAL en aceite |
| Otros nombres | 2,3-Dimercaptopropanol Antilewisita británico 2,3-Ditiopropanol 2,3-Dimercaptopropan-1-ol Antilewisita británico |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
| Datos de licencia | |
| Vías de administración |
intramuscular |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Excreción | Orina |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.394 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 3 H 8 O S 2 |
| Masa molar | 124,22 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Densidad | 1.239 g cm −3 g / cm 3 |
| Punto de ebullición | 393 ° C (739 ° F) a 2,0 kPa |
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Dimercaprol , también llamado British anti-Lewisite ( BAL ), es un medicamento que se usa para tratar la intoxicación aguda por arsénico , mercurio , oro y plomo . También se puede usar para el envenenamiento por antimonio , talio o bismuto , aunque la evidencia de esos usos no es muy sólida. Se administra mediante inyección en un músculo .
Los efectos secundarios comunes incluyen presión arterial alta , dolor en el lugar de la inyección, vómitos y fiebre . No se recomienda para personas con alergia al maní, ya que generalmente se formula como una suspensión en aceite de maní. No está claro si su uso durante el embarazo es seguro para el bebé. Dimercaprol es un quelante y actúa uniéndose a los metales pesados .
Dimercaprol se fabricó por primera vez durante la Segunda Guerra Mundial . Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud .
Usos médicos
El dimercaprol ha sido durante mucho tiempo el pilar de la terapia de quelación para el envenenamiento por plomo o arsénico, y es un medicamento esencial. También se utiliza como antídoto para el arma química Lewisita . No obstante, debido a que puede tener efectos adversos graves , los investigadores también han perseguido el desarrollo de análogos menos tóxicos, como el succímero .
La enfermedad de Wilson es un trastorno genético en el que el cobre se acumula dentro del hígado y otros tejidos. Dimercaprol es un agente quelante de cobre que ha sido aprobado por la FDA para tratar la enfermedad de Wilson.
El dimercaprol también muestra eficacia contra la mordedura de serpiente al antagonizar de forma potente la actividad de las metaloproteinasas de veneno de serpiente dependientes de Zn 2+ in vitro .
Mecanismo de acción
El arsénico y algunos otros metales pesados actúan reaccionando químicamente con los residuos de tiol adyacentes en las enzimas metabólicas, creando un complejo de quelato que inhibe la actividad de la enzima afectada. El dimercaprol compite con los grupos tiol por unirse al ión metálico, que luego se excreta en la orina.
El dimercaprol es en sí mismo tóxico, con un rango terapéutico estrecho y una tendencia a concentrar arsénico en algunos órganos. Otros inconvenientes incluyen la necesidad de administrarlo mediante una dolorosa inyección intramuscular . Los efectos secundarios graves incluyen nefrotoxicidad e hipertensión .
Se ha descubierto que el dimercaprol forma quelatos estables in vivo con muchos otros metales, incluidos mercurio inorgánico , antimonio , bismuto , cadmio , cromo , cobalto , oro y níquel . Sin embargo, no es necesariamente el tratamiento de elección para la toxicidad de estos metales. Dimercaprol se ha utilizado como coadyuvante en el tratamiento de la encefalopatía aguda por toxicidad por plomo. Es un fármaco potencialmente tóxico y su uso puede ir acompañado de múltiples efectos secundarios. Aunque el tratamiento con dimercaprol aumentará la excreción de cadmio, existe un aumento concomitante de la concentración renal de cadmio, por lo que debe evitarse su uso en caso de toxicidad por cadmio. Sin embargo, elimina el mercurio inorgánico de los riñones; pero no es útil en el tratamiento de la toxicidad por alquilmercurio o fenilmercurio. El dimercaprol también aumenta la toxicidad del selenio y el telurio , por lo que no debe usarse para eliminar estos elementos del cuerpo.
Historia
El nombre original de dimercaprol refleja sus orígenes como un compuesto desarrollado en secreto por bioquímicos británicos en la Universidad de Oxford durante la Segunda Guerra Mundial como antídoto para la lewisita , un agente de guerra química a base de arsénico ahora obsoleto .
Ver también
- EDTA
- Ácido 2,3-dimercapto-1-propanosulfónico
- Ácido dimercaptosuccínico
- Escaneo DMSA
- Penicilamina
- Envenenamiento por metales pesados
Referencias
enlaces externos
- "Dimercaprol" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.