Dicloxacilina - Dicloxacillin

Dicloxacilina
Dicloxacilina.svg
Datos clinicos
AHFS / Drugs.com Monografía
MedlinePlus a685017

Categoría de embarazo
Vías de
administración
Oral
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad 60 a 80%
Enlace proteico 98%
Metabolismo Hepático
Vida media de eliminación 0,7 horas
Excreción Renal y biliar
Identificadores
  • (2 S , 5 R , 6 R ) -6 - {[3- (2,6-diclorofenil) -5-metil
    -oxazol-4-carbonil] amino} -3,3-dimetil-7-oxo-4-
    ácido tia -1-azabiciclo [3.2.0] heptano-2-carboxílico
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
CHEBI
CHEMBL
Tablero CompTox ( EPA )
Tarjeta de información ECHA 100.019.535 Edita esto en Wikidata
Datos químicos y físicos
Fórmula C 19 H 17 Cl 2 N 3 O 5 S
Masa molar 470,32  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C (O) [C @@ H] 3N4C (= O) [C @@ H] (NC (= O) c2c (onc2c1c (Cl) cccc1Cl) C) [C @ H] 4SC3 (C) C
  • EnChI = 1S / C19H17Cl2N3O5S / c1-7-10 (12 (23-29-7) 11-8 (20) 5-4-6-9 (11) 21) 15 (25) 22-13-16 (26) 24-14 (18 (27) 28) 19 (2,3) 30-17 (13) 24 / h4-6,13-14,17H, 1-3H3, (H, 22,25) (H, 27, 28) / t13-, 14 +, 17- / m1 / s1 chequeY
  • Clave: YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N chequeY
  (verificar)

La dicloxacilina es un antibiótico lactámico β de espectro estrecho de la clase de las penicilinas . Se utiliza para tratar infecciones causadas por bacterias grampositivas sensibles (no resistentes) . Es activo contra organismos productores de beta-lactamasa como Staphylococcus aureus , que de otro modo serían resistentes a la mayoría de las penicilinas . La dicloxacilina está disponible con una variedad de nombres comerciales, incluido Diclocil ( BMS ).

Fue patentado en 1961 y aprobado para uso médico en 1968.

Usos médicos

La dicloxacilina se usa para tratar infecciones estafilocócicas de leves a moderadas. Para disminuir el desarrollo de resistencia, se recomienda la dicloxacilina para tratar infecciones que se sospecha o se ha demostrado que son causadas por bacterias productoras de betalactamasas.

La dicloxacilina es similar en farmacocinética , actividad antibacteriana e indicaciones a la flucloxacilina, y los dos agentes se consideran intercambiables. Se cree que tiene una menor incidencia de efectos adversos hepáticos graves que la flucloxacilina, pero una mayor incidencia de efectos adversos renales.

La dicloxacilina se usa para el tratamiento de infecciones causadas por bacterias susceptibles. Las indicaciones específicas aprobadas incluyen:

Formas disponibles

La dicloxacilina está disponible comercialmente como sal sódica, dicloxacilina sódica, en cápsulas y como polvo para reconstituir.

Contraindicaciones

La dicloxacilina está contraindicada en personas con antecedentes de alergia (hipersensibilidad / reacción anafiláctica ) a cualquier penicilina.

Efectos adversos

Las reacciones adversas comunes a los medicamentos (RAM) asociadas con el uso de dicloxacilina incluyen: diarrea , náuseas , erupción cutánea , urticaria , dolor e inflamación en el lugar de la inyección, sobreinfección (incluida la candidiasis ), alergia y aumentos transitorios de las enzimas hepáticas y la bilirrubina.

En raras ocasiones, la ictericia colestásica (también conocida como hepatitis colestásica) se ha asociado con el tratamiento con dicloxacilina. La reacción puede ocurrir hasta varias semanas después de que se haya detenido el tratamiento y tarda semanas en resolverse. La incidencia estimada es de 1 en 15.000 exposiciones y es más frecuente en personas mayores de 55 años, mujeres y personas con tratamiento por más de 2 semanas.

Debe usarse con precaución y monitorearse en ancianos, particularmente con la administración intravenosa, debido al riesgo de tromboflebitis .

La dicloxacilina también puede reducir la eficacia de las píldoras anticonceptivas y pasar a la leche materna.

Interacciones

La dicloxacilina tiene interacciones potenciales con los siguientes medicamentos:

  • Warfarina
  • Metotrexato
  • Tetraciclinas

Resistencia

A pesar de que la dicloxacilina es insensible a las betalactamasas, algunos organismos han desarrollado resistencia a otros antibióticos betalactámicos de espectro estrecho, incluida la meticilina. Dichos organismos incluyen Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA).

Mecanismo de acción

Como otros antibióticos β-lactámicos, la dicloxacilina actúa inhibiendo la síntesis de las paredes celulares bacterianas . Inhibe el entrecruzamiento entre las cadenas de polímero de peptidoglicano lineales que constituyen un componente principal de la pared celular de las bacterias Gram-positivas .

Química medicinal

La dicloxacilina es insensible a las enzimas betalactamasas (también conocidas como penicilinasas) secretadas por muchas bacterias resistentes a la penicilina. La presencia del grupo isoxazolilo en la cadena lateral del núcleo de penicilina facilita la resistencia a la β-lactamasa, ya que son relativamente intolerantes al impedimento estérico de la cadena lateral . Por lo tanto, es capaz de unirse a proteínas de unión a penicilina (PBP) e inhibir la reticulación del peptidoglicano , pero no se une ni se inactiva por la β-lactamasa.

Ver también

Referencias