Éter de dibutilo - Dibutyl ether

Éter de dibutilo

Nombres
Nombre IUPAC preferido 1-butoxibutano
Otros nombres Di- n- butil éter Éter butílico n- butil éter
Identificadores
Número CAS
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA	100.005.069
PubChem CID
UNII
Tablero CompTox ( EPA )
InChI EnChI = 1S / C8H18O / c1-3-5-7-9-8-6-4-2 / ​​h3-8H2,1-2H3 Clave: DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N EnChI = 1 / C8H18O / c1-3-5-7-9-8-6-4-2 / ​​h3-8H2,1-2H3 Clave: DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYAH
Sonrisas CCCCOCCCC
Propiedades
Fórmula química	C 8 H 18 O
Masa molar	130,231  g · mol −1
Apariencia	Líquido incoloro
Olor	Sabroso
Densidad	0,77 g / cm 3 (20 ° C)
Punto de fusion	−95 ° C (−139 ° F; 178 K)
Punto de ebullición	141 ° C (286 ° F; 414 K)
solubilidad en agua	0,3 g / L
Índice de refracción ( n D )	1.3992
Viscosidad	0,741 cP (15 ° C)
Estructura
Momento bipolar	1,18 D
Peligros
punto de inflamabilidad	25 ° C (77 ° F; 298 K)
autoignición temperatura	175 ° C (347 ° F; 448 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )	7400 mg / kg (oral, rata)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

El éter dibutilo es un compuesto químico perteneciente a la familia de los éteres con la fórmula molecular de C
₈H
₁₈O . Es un líquido incoloro, volátil e inflamable y tiene un olor etéreo peculiar.

El éter dibutilo líquido es más ligero que el agua. Por otro lado, el vapor es más pesado que el aire. No es soluble en agua, pero es soluble en acetona y muchos otros disolventes orgánicos. Debido a esta propiedad, el éter dibutilo se utiliza como disolvente en diversas reacciones y procesos químicos. Por ejemplo, el fenil-litio está disponible comercialmente como ca. Solución 1,8 M en éter dibutilo.

Debido a la formación de peróxidos, debe protegerse del calor, la luz y el aire.

Síntesis

El éter dibutilo se obtiene de la deshidratación del 1-butanol con ácido sulfúrico como catalizador y agente deshidratante:

2 C
₄H
₉OH → C
₈H
₁₈O + H
₂O

Industrialmente, el éter dibutilo se puede obtener por deshidratación de 1-butanol sobre alúmina a 300 ° C.

Reacciones

Este compuesto es generalmente estable a la oxidación, reducción y base. Los ácidos fuertes como HI y HBr pueden escindir este éter. En presencia de oxígeno, el éter dibutilo se oxida a un peróxido o hidroperóxido.

Aplicaciones

• Disolvente para síntesis de Grignard
• Disolvente para grasas , aceites , ácidos orgánicos , alcaloides , resinas naturales y sintéticas
• Para la fabricación de plaguicidas (por ejemplo, cihexatina)

Referencias