Vomitoxina - Vomitoxin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
(3α, 7α) -3,7,15-trihidroxi-12,13-epoxytrichothec-9-en-8-ona
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Nombre IUPAC preferido
(2 R , 2 ' S , 3 R , 5 R , 5a R , 6 S , 9a R ) -3,8-Dihidroxi-5a- (hidroximetil) -5,6-dimetilspiro [[2,5] metano [1 ] benzoxepina-10,2′-oxiran] -7 (6 H ) -ona |
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| Otros nombres
Deoxinivalenol (DON) Vomitoxina |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.129.971 
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 15 H 20 O 6 | |
| Masa molar | 296,319 g · mol −1 |
| Riesgos | |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
| Compuestos relacionados | |
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Compuestos relacionados
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nivalenol |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
La vomitoxina , también conocida como deoxinivalenol ( DON ), es un tricoteceno de tipo B , un epoxi - sesquiterpenoide . Esta micotoxina se encuentra predominantemente en cereales como el trigo , la cebada , la avena , el centeno y el maíz , y con menor frecuencia en el arroz , el sorgo y el triticale . La presencia de deoxinivalenol se asocia principalmente con Fusarium graminearum ( Gibberella zeae ) y F. culmorum , los cuales son importantes patógenos vegetales que causan el tizón de la cabeza por fusarium en el trigo y el tizón de la espiga por fusarium en el maíz. La incidencia del tizón de la cabeza por fusarium está fuertemente asociada con la humedad en el momento de la floración (antesis), y el momento de la lluvia, más que la cantidad, es el factor más crítico. Sin embargo, una mayor cantidad de humedad hacia el momento de la cosecha se ha asociado con una menor cantidad de vomitoxina en el grano de trigo debido a la lixiviación de toxinas. Además, el contenido de deoxinivalenol se ve afectado significativamente por la susceptibilidad de los cultivares a las especies de Fusarium , cultivos anteriores, prácticas de labranza y uso de fungicidas. Ocurre abundantemente en los cereales en Noruega debido a las fuertes lluvias.
F. graminearum crece de manera óptima a una temperatura de 25 ° C y con una actividad del agua superior a 0,88. F. culmorum crece de manera óptima a 21 ° C y con una actividad de agua superior a 0,87. La distribución geográfica de las dos especies parece estar relacionada con la temperatura, siendo F. graminearum la especie más común que se encuentra en climas más cálidos. El deoxinivalenol se ha relacionado con incidentes de micotoxicosis tanto en humanos como en animales de granja.
Mecanismo de acción
La vomitoxina pertenece a una clase de micotoxinas ( tricotecenos ) que son fuertes inhibidores de la síntesis de proteínas; la exposición a la vomitoxina hace que el cerebro disminuya su absorción del aminoácido triptófano y, a su vez, su síntesis de serotonina . Se cree que los niveles reducidos de serotonina son responsables de los efectos anoréxicos del DON y otros tricotecenos. La irritación del tracto gastrointestinal también puede desempeñar un papel en la reducción de la ingesta de alimentos y también puede explicar parcialmente la alta incidencia de úlceras de estómago paraesofágicas observadas en las cerdas durante el rechazo de alimentos. En los seres humanos, el DON se glucuronida en gran medida y se excreta a través de la orina.
En la comida
En comparación con otras micotoxinas de tricoteceno que pueden formarse en granos y forrajes, la vomitoxina es relativamente leve. La ingesta reducida de alimento, con la consiguiente disminución del rendimiento, es el único síntoma de la toxicidad de la vomitoxina que probablemente encontrarán los productores de ganado . Esta respuesta a la vomitoxina parece ocurrir a través del sistema nervioso central .
- Alimentos humanos: La vomitoxina no es un carcinógeno conocido como ocurre con las aflatoxinas . Habría que consumir grandes cantidades de cereales con vomitoxina para que presenten una toxicidad aguda en los seres humanos. Actualmente, se desconocen los efectos crónicos de la exposición a dosis bajas. La Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos ha establecido un nivel de restricción de 1 ppm (partes por millón) de vomitoxina.
- Animales de compañía: Los perros y gatos están restringidos a 5 ppm y de granos y subproductos de granos y los granos no deben exceder el 40% de la dieta.
- Ganado y animales de granja: En los animales y el ganado, la vomitoxina provoca la negativa a alimentarse y la falta de aumento de peso cuando se alimenta por encima de los niveles recomendados. Las restricciones se establecen en 10 ppm para las aves de corral y el ganado vacuno rumiante y de corral de engorde de más de cuatro meses. Los ingredientes no pueden exceder el 50% de la dieta del animal. Los límites de alimentación para vacas lecheras se establecen en 2 ppm.
