Decametilcobaltoceno - Decamethylcobaltocene
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
Bis (η5-pentametilciclopentadienil) cobalto (II)
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| Otros nombres
bis (η5- pentametilciclopentadienil) cobalto
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 20 H 30 Co | |
| Masa molar | 329,393 g · mol −1 |
| Apariencia | marron oscuro |
| Punto de fusion | > 210 ° C (410 ° F; 483 K) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El decametilcobaltoceno es un compuesto de organocobalto con la fórmula Co (C 5 (CH 3 ) 5 ) 2 , abreviado CoCp∗
2. Es un sólido de color marrón oscuro. Este compuesto se utiliza como un agente reductor fuerte en la química organometálica .
Síntesis
El decametilcobaltoceno se prepara mediante el tratamiento de LiCp * con CoCl 2 :
- 2 LiCp * + CoCl 2 → 2 LiCl + CoCp * 2
La forma permetilada es más sensible al aire que el cobaltoceno original , debido a los efectos inductivos de los grupos metilo. Es un compuesto térmicamente estable y se somete a sublimación al vacío .
Vinculación
Co (C 5 Me 5 ) 2 es un metaloceno , que tiene una simetría D 5d idealizada . Al igual que el cobaltoceno, el decametilcobaltoceno tiene un recuento de 19 electrones en su capa de valencia y es paramagnético.
Se utiliza como agente reductor de un electrón . En relación con el par ferroceno / ferrocenio , el potencial redox para el par [CoCp * 2 ] + / 0 es -1,94 V en comparación con el par [CoCp 2 ] + / 0 de -1,33 V (en diclorometano ). A modo de comparación, la diferencia entre el ferroceno redox y su par derivado permetilado FeCp * 2 + / 0 es de -0,59 V (también en diclorometano).
Estructura
El decametilcobaltoceno y el decametilferroceno tienen estructuras muy similares. El electrón adicional ocupa un orbital que es anti-enlace con respecto a los enlaces Co-C. Las distancias de Co-C de 2.118 Å a temperatura ambiente son ligeramente más largas que las observadas en otros metalocenos, como los enlaces Fe-C en el ferroceno, y bastante más largas que su cobaltoceno parental a 2.096 Å a temperatura ambiente (en la fase gaseosa, el Co Las distancias -C en Cp 2 Co son 2.119 Å, muy parecidas a las longitudes de enlace Co-C del decametilcobaltoceno.
Una reacción redox ilustrativa del decametilcobaltoceno es:
- 2 CoCp * 2 + C 60 → 2 [CoCp * 2 ] + + [C 60 ] 2−
Referencias
- ^ Connelly, Neil G., Geiger, Agentes químicos redox de Willam E. para química organometálica. Revisiones de química. 1996. P. 877-910. DOI: 10.1021 / cr940053x.
- ^ Clark, Meghan M., Brennessel, William W., Holanda, Patrick L. "Bis (η5-pentametilciclopentadienil) cobalto (II)" Acta Crystallographica Structures Online Reports. 2009, Vol. 65,. DOI.
- ^ Antipin, Yu M., Augart, N., Boese, R., Schmid, G. Redeterminación de la estructura cristalina de cobaltoceno a 100K y 297K. Química estructural. Volumen 4, No. 2. 1993. P. 91-101.