Corrin - Corrin

Corrin
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Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
UNII
Propiedades
C 19 H 22 N 4
Masa molar 306.40478
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

Corrin es un compuesto heterocíclico . Es el macrociclo padre relacionado con el derivado sustituido que se encuentra en la vitamina B 12 . Su nombre refleja que es el "núcleo" de la vitamina B 12 ( cobalaminas ).

Química de coordinación

Tras la desprotonación, el anillo corrinoide es capaz de unirse al cobalto . En la vitamina B 12 , el complejo resultante también presenta un ligando derivado de bencimidazol, y el sexto sitio en el octaedro sirve como centro catalítico.

El anillo de corrina se parece al anillo de porfirina , que se encuentra en la hemoglobina . Ambos presentan cuatro subunidades similares a pirrol organizadas en un anillo con una estructura en gran parte conjugada de enlaces dobles y sencillos alternados. A diferencia de las porfirinas , las corrinas carecen de uno de los grupos de carbono que unen las unidades similares al pirrol en una estructura completamente conjugada. Con un sistema conjugado que se extiende solo 3/4 del camino alrededor del anillo, y no incluye ninguno de los carbonos del borde exterior, las corrinas tienen una cantidad de carbonos sp 3 no conjugados , lo que las hace más flexibles que las porfirinas y no tan planas. . Una tercera estructura biológica estrechamente relacionada, el sistema de anillo de cloro que se encuentra en la clorofila , es intermedio entre la porfirina y la corrina, que tiene 20 carbonos como las porfirinas y una estructura conjugada que se extiende alrededor del átomo central, pero con solo 6 de los 8 carbonos del borde. participativo.

Las corroles (octadehidrocorrinas) son derivados completamente aromáticos de las corrinas.

Referencias

  1. ^ Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3ª Ed. Worth Publishing: Nueva York, 2000. ISBN  1-57259-153-6 .