Clorpropamida - Chlorpropamide
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| Datos clinicos | |
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| Nombres comerciales | Diabinés |
| AHFS / Drugs.com | Monografía |
| MedlinePlus | a682479 |
| Datos de licencia | |
Categoría de embarazo |
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| Vías de administración |
Oral |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | > 90% |
| Enlace proteico | 90% |
| Metabolismo | <1% |
| Vida media de eliminación | 36 horas |
| Excreción | Renal (filtración glomerular → reabsorción → secreción tubular) |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.002.104 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 10 H 13 Cl N 2 O 3 S |
| Masa molar | 276,74 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Punto de fusion | 126 a 130 ° C (259 a 266 ° F) |
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| (verificar) | |
La clorpropamida es un fármaco de la clase de las sulfonilureas que se usa para tratar la diabetes mellitus tipo 2 . Es una sulfonilurea de primera generación de acción prolongada.
Mecanismo de acción
Al igual que otras sulfonilureas, la clorpropamida actúa para aumentar la secreción de insulina , por lo que solo es eficaz en pacientes que tienen alguna función de las células beta pancreáticas . Puede provocar episodios relativamente prolongados de hipoglucemia ; Ésta es una de las razones por las que se utilizan en su lugar sulfonilureas de acción más corta, como gliclazida o tolbutamida . El riesgo de hipoglucemia hace que este fármaco sea una mala elección para los ancianos y los pacientes con insuficiencia hepática y renal de leve a moderada . La clorpropamida también se usa en la diabetes insípida central parcial .
Farmacocinética
Las concentraciones plasmáticas máximas se alcanzan de 3 a 5 horas después de una reabsorción intestinal rápida y casi completa (> 90%). La vida media plasmática es de 36 horas; el fármaco es eficaz durante unas 24 horas, más que otras sulfonilureas. Un nivel plasmático estable solo se alcanza después de tres días de aplicación continua. El 90% del fármaco se une a las proteínas plasmáticas; existen al menos dos sitios de unión a la albúmina . Más del 99% de la clorpropamida se excreta inalterada a través de los riñones. Primero se filtra en los glomérulos , luego se reabsorbe y finalmente se secreta en la luz tubular .
Precauciones y contraindicaciones.
La clorpropamida y otras sulfonilureas fomentan el aumento de peso, por lo que generalmente no se recomiendan para su uso en pacientes muy obesos . La metformina (Glucophage) se considera un mejor fármaco para estos pacientes. Las sulfonilureas deben usarse con precaución o generalmente evitarse en pacientes con insuficiencia hepática y renal, pacientes con porfiria , pacientes que están amamantando , pacientes con cetoacidosis y pacientes de edad avanzada. La clorpropamida, aunque es eficaz en el tratamiento de diabéticos en pacientes de ascendencia china, nunca debe usarse en personas de ascendencia mongol.
Otros efectos secundarios
Los efectos secundarios más comunes están relacionados con la piel, como erupciones cutáneas , fotoalergia y (en casos raros) síndrome de Stevens-Johnson . Los efectos secundarios menos comunes de la clorpropamida incluyen síntomas gastrointestinales como náuseas , vómitos y diarrea . Puede causar enrojecimiento facial después de la ingestión de alcohol . En dosis muy elevadas, puede aumentar la secreción de hormona antidiurética (ADH), lo que puede provocar hiponatremia . También eleva notablemente el nivel sérico de fosfatasa alcalina .
Propiedades químicas
La clorpropamida es un polvo cristalino blanco sin sabor ni olor característicos. Exhibe polimorfismo . Su constante de disociación ácida p K a es 5,0 a 20 ° C.
Solubilidad
| Solvente | Solubilidad |
|---|---|
| Agua, pH 6 | 1: 450 |
| Agua, pH 7.3 | insoluble |
| Acetona | 1: 5 |
| Diclorometano | 1: 9 |
| Etanol | 1:12 |
| Éter dietílico | 1: 200 |