Ácido cloroacético - Chloroacetic acid

Ácido cloroacético
Ácido cloroacético
Ácido cloroacético
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido cloroacético
Nombre IUPAC sistemático
Ácido cloroetanoico
Otros nombres
Ácido 2-cloroacético Ácido
2-cloroetanoico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.001.072 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
Número RTECS
UNII
  • InChI = 1S / C2H3ClO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H, 4,5) chequeY
    Clave: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / C2H3ClO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H, 4,5)
    Clave: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
  • ClCC (O) = O
Propiedades
C 2 H 3 Cl O 2
Masa molar 94,49  g · mol −1
Apariencia Cristales incoloros o blancos
Densidad 1,58 g / cm 3
Punto de fusion 63 ° C (145 ° F; 336 K)
Punto de ebullición 189,3 ° C (372,7 ° F; 462,4 K)
85,8 g / 100 ml (25 ° C)
Solubilidad Soluble en metanol , acetona , éter dietílico , benceno , cloroformo , etanol
log P 0,22
Presión de vapor 0,22 hPa
Acidez (p K a ) 2,86
−48,1 × 10 −6 cm 3 / mol
1.4351 (55 ° C)
Estructura
Monoclínica
Termoquímica
144,02 J / (K · mol)
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−490,1 kJ / mol
Peligros
Principales peligros agente alquilante
Ficha de datos de seguridad MSDS externa
Pictogramas GHS GHS05: corrosivoGHS06: tóxicoGHS09: peligro ambiental
Palabra de señal GHS Peligro
H301 , H311 , H314 , H331 , H400
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
3
1
0
punto de inflamabilidad 126 ° C (259 ° F; 399 K)
470 ° C (878 ° F; 743 K)
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )
 165 mg / kg (ratón, oral)
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados
 Ácido 2-cloropropiónico Cloroacetato de
sodio
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox
No confundir con cloruro de acetilo o cloruro de cloroacetilo .

El ácido cloroacético , conocido industrialmente como ácido monocloroacético ( MCA ), es el compuesto organoclorado con la fórmula ClCH 2 CO 2 H. Este ácido carboxílico es un bloque de construcción útil en la síntesis orgánica . Es un sólido incoloro. Los compuestos relacionados son el ácido dicloroacético y el ácido tricloroacético .

Producción

El ácido cloroacético fue preparado por primera vez (en forma impura) por el químico francés Félix LeBlanc (1813-1886) en 1843 clorando ácido acético en presencia de luz solar, y en 1857 (en forma pura) por el químico alemán Reinhold Hoffmann (1831– 1919) por reflujo de ácido acético glacial en presencia de cloro y luz solar, y luego por el químico francés Charles Adolphe Wurtz por hidrólisis de cloruro de cloroacetilo (ClCH 2 COCl), también en 1857.

El ácido cloroacético se prepara industrialmente por dos vías. El método predominante consiste en la cloración del ácido acético , con anhídrido acético como catalizador :

H
3C − COOH + Cl
2→ ClH
2C − COOH + HCl
ClH
2C − COOH + NaOH → HO − CH
2−COOH + NaCl

Esta ruta adolece de la producción de ácido dicloroacético y ácido tricloroacético como impurezas, que son difíciles de separar por destilación :

H
3C − COOH + 2 Cl
2→ Cl
2HC − COOH + 2 HCl
H
3C − COOH + 3 Cl
2→ Cl
3C − COOH + 3 HCl

El segundo método implica la hidrólisis del tricloroetileno :

ClHC = CCl
2+ 3 H
2O → HO − CH
2−COOH + 3 HCl

La hidrólisis se realiza a 130-140 ° C en una solución concentrada (al menos 75%) de ácido sulfúrico. Este método produce un producto muy puro, a diferencia de la ruta de halogenación. Sin embargo, las importantes cantidades de HCl liberadas han dado lugar a una mayor popularidad de la ruta de halogenación. Aproximadamente 420.000 toneladas se producen a nivel mundial por año.

Usos y reacciones

La mayoría de las reacciones aprovechan la alta reactividad del enlace C-Cl.

En su aplicación a mayor escala, el ácido cloroacético se utiliza para preparar el agente espesante carboximetilcelulosa y carboximetil almidón .

El ácido cloroacético también se utiliza en la producción de herbicidas fenoxi mediante eterificación con clorofenoles. De esta manera ácido 2-metil-4-clorofenoxiacético (MCPA), ácido 2,4-diclorofenoxiacético y ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T) son producidos. Es el precursor del herbicida glifosato y dimetoato . El ácido cloroacético se convierte en cloruro de cloroacetilo , un precursor de la adrenalina (epinefrina). El desplazamiento del cloruro por el sulfuro da lugar al ácido tioglicólico , que se utiliza como estabilizador en el PVC y como componente en algunos cosméticos .

Ilustrativa de su utilidad en química orgánica es la O -alquilación de salicilaldehído con ácido cloroacético, seguida de descarboxilación del éter resultante , produciendo benzofurano .

Seguridad

Como otros ácidos cloroacéticos y halocarbonos relacionados, el ácido cloroacético es un agente alquilante peligroso . El LD 50 para ratas es de 76 mg / kg.

Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a la Información de la Comunidad de los EE. UU . o utilícelo en cantidades significativas.

Ver también

Referencias

enlaces externos