Cardenolida - Cardenolide
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
3 - [(8R, 9S, 10S, 13S, 14R, 17S) -10,13-dimetil-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17 -tetradecahidro-1H-ciclopenta [a] fenantren-17-il] -2H-furan-5-ona
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
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PubChem CID
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 23 H 34 O 2 | |
| Masa molar | 342.51486 |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
Una cardenolida es un tipo de esteroide . Muchas plantas contienen derivados, conocidos colectivamente como cardenólidos, incluidos muchos en forma de glicósidos de cardenólidos (cardenólidos que contienen grupos estructurales derivados de azúcares). Los glicósidos de cardenólidos son a menudo tóxicos ; específicamente, son desgarradores . Los cardenólidos son tóxicos para los animales a través de la inhibición de la enzima Na + / K + ‐ATPasa , que es responsable de mantener los gradientes de iones de sodio y potasio a través de las membranas celulares.
Etimología
El término deriva de card- "corazón" (del griego καρδία kardiā ) y el sufijo -enólido , refiriéndose al anillo de lactona en C17. Los cardenólidos son una clase de esteroides (o agliconas si se consideran constituyentes de glucósidos cardíacos ) y los cardenólidos son un subtipo de esta clase (consulte la lista de códigos MeSH D ).
Estructura
Los cardenólidos son esteroides C (23) con grupos metilo en C-10 y C-13 y una lactona de cinco miembros (específicamente un butenólido ) en C-17. Son constituyentes agliconas de glucósidos cardíacos y deben tener al menos un doble enlace en la molécula. La clase incluye cardadienólidos y cardatrienólidos. Los miembros incluyen:
- acetildigitoxinas
- acetildigoxinas
- cimarina
- digitoxina
- digitoxigenina
- digoxigenina
- digoxina
- medigoxina
- neoconvalloside
- ouabain
- estrofantinas
- estrofantidina
La bufadienolida y la marinobufagenina son similares en estructura y función.
El cardanólido tiene la misma estructura central, pero tiene un anillo de lactona saturado en lugar de uno que contiene un alqueno .
Como mecanismo de defensa
Algunas especies de plantas y animales utilizan cardenólidos como mecanismos de defensa, en particular las mariposas algodoncillo . Especies como la monarca , la reina y el tigre común ingieren los cardenólidos contenidos en los algodoncillos ( Asclepias ) de los que se alimentan principalmente y secuestran como larvas para la defensa cuando son adultos. El contenido de cardenólidos en las mariposas disuade a la mayoría de los depredadores vertebrados, excepto algunos que han evolucionado para volverse tolerantes a los cardenólidos, como los oropéndolas de lomo negro ( Icterus abeillei Lesson) y los picogrues de cabeza negra ( Pheucticus melanocephalus Swainson) que representan el 60% de Mortalidad de la mariposa monarca en los sitios de hibernación del centro de México . Además de los algodoncillos y otros miembros de las Apocynaceae , las plantas de al menos 12 familias botánicas han desarrollado cardenólidos de manera convergente , que se utilizan como mecanismo de defensa química contra los herbívoros. Los insectos herbívoros de seis órdenes diferentes han desarrollado resistencia a los efectos tóxicos de los cardenólidos en las fuentes de alimentos que utilizan. Estas especies de insectos resistentes a cardenólidos desarrollaron esta resistencia de manera convergente a través de sustituciones similares de aminoácidos en la subunidad alfa de la enzima Na + / K + ‐ATPasa.
Referencias
- "Interacciones con algodoncillo" . Laboratorio Monarch . Universidad de Minnesota. Archivado desde el original el 20 de febrero de 2014 . Consultado el 25 de marzo de 2014 .