Cannabicromeno - Cannabichromene

Cannabicromeno
(RS) -Cannabicromeno.svg
Nombres
Nombre IUPAC
2-metil-2- (4-metilpent-3-enil) -7-pentil-5-cromenol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.236.929 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C21H30O2 / c1-5-6-7-10-17-14-19 (22) 18-11-13-21 (4,23-20 (18) 15-17) 12-8-9- 16 (2) 3 / h9,11,13-15,22H, 5-8,10,12H2,1-4H3 ☒norte
    Clave: UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C21H30O2 / c1-5-6-7-10-17-14-19 (22) 18-11-13-21 (4,23-20 (18) 15-17) 12-8-9- 16 (2) 3 / h9,11,13-15,22H, 5-8,10,12H2,1-4H3
    Clave: UVOLYTDXHDXWJU-UHFFFAOYAG
  • 김1 = CC2 = C (C = CC (O2) (C) CCC = C (C) C) C (= C1) O
Propiedades
C 21 H 30 O 2
Masa molar 314,469  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?) chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El cannabicromeno ( CBC ), también llamado cannabicrómico, cannanbicromeno, pentilcannabicromeno o cannabinocromo, es uno de los cientos de cannabinoides que se encuentran en la planta de cannabis y, por lo tanto, es un fitocannabinoide . Tiene similitud estructural con los otros cannabinoides naturales, incluidos el tetrahidrocannabinol (THC), la tetrahidrocannabivarina (THCV), el cannabidiol (CBD) y el cannabinol (CBN), entre otros. El CBC y sus derivados son tan abundantes como los cannabinoles en el cannabis. No está programado por la Convención sobre Sustancias Sicotrópicas . Es más común en variedades de cannabis tropical.

Biosíntesis

Dentro de la planta de cannabis , el CBC se produce principalmente como ácido cannabicroménico (CBCA, 2-COOH-CBC, CBC-COOH). El pirofosfato de geranilo y el ácido olivetólico se combinan para producir ácido cannabigerólico (CBGA; el único intermedio para todos los demás fitocannabinoides), que es ciclado por la enzima CBCA sintasa para formar CBCA. Con el tiempo, o cuando se calienta a más de 200 ° F, el CBCA se descarboxila y produce CBC. Consulte también la imagen del esquema biosintético a continuación.

Esquema biosintético CBC

Farmacología

El CBC no es psicoactivo y no afecta la psicoactividad del THC. El CBC actúa sobre los receptores TRPV1 y TRPA1 , interfiriendo con su capacidad para descomponer los endocannabinoides (sustancias químicas como la anandamida y el 2-AG que el cuerpo crea de forma natural). El CBC ha mostrado efectos antitumorales en xenoplantas de cáncer de mama en ratones.

A partir de 2017, CBC se encuentra bajo investigación de laboratorio para identificar sus posibles propiedades farmacológicas . No existen estudios in vivo en humanos a partir de 2019. In vitro , CBC no es activo en los receptores CB1 o CB2 , pero es un agonista de TRPA1 y menos potente, un agonista de TRPV3 y TRPV4 . CBC tiene dos estereoisómeros .

Referencias