Ácido cacodílico - Cacodylic acid
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Ácido dimetilarsínico |
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| Otros nombres
Ácido dimetilarsénico, Ácido cacodílico, Óxido de hidroxidimetilarsina, Arsecodilo, Ansar, Silvisar, Phytar 560, DMAA, UN 1572
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 1736965 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.000.804 
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| Número CE | |
| 130562 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| un numero | 1572 |
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |
| C 2 H 7 AsO 2 | |
| Masa molar | 137,9977 g / mol |
| Apariencia | Cristales o polvo blanco |
| Olor | inodoro |
| Densidad | > 1,1 g / cm 3 |
| Punto de fusion | 192 a 198 ° C (378 a 388 ° F; 465 a 471 K) |
| Punto de ebullición | > 200 ° C (392 ° F; 473 K) |
| 66,7 g / 100 ml | |
| Solubilidad | soluble en etanol , ácido acético insoluble en éter dietílico |
| Acidez (p K a ) | 6 |
| -79,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Estructura | |
| triclínico | |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
| Pictogramas GHS |
 
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| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H301 , H331 , H400 , H410 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301 + 310 , P304 + 340 , P311 , P321 , P330 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dosis mediana )
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700 mg / kg (rata, oral) |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
El ácido cacodílico es el compuesto organoarsénico con la fórmula (CH 3 ) 2 AsO 2 H. Con la fórmula R 2 As (O) OH, es el más simple de los ácidos organoarsínicos . Es un sólido incoloro soluble en agua.
La neutralización del ácido cacodílico con una base da sales de cacodilato , por ejemplo, cacodilato de sodio . Son potentes herbicidas . El ácido cacodílico / cacodilato de sodio es un agente tampón en la preparación y fijación de muestras biológicas para microscopía electrónica .
Historia
En el siglo XVIII se descubrió que la combinación de As 2 O 3 y cuatro equivalentes de acetato de potasio (CH 3 CO 2 K) da un producto llamado " líquido humeante de Cadet " que contiene óxido de cacodilo , ((CH 3 ) 2 As) 2 O y cacodilo , ((CH 3 ) 2 As) 2 .
Robert Bunsen, de la Universidad de Marburg, informó sobre las primeras investigaciones sobre los " cacodilos " . Bunsen dijo de los compuestos, "el olor de este cuerpo produce un hormigueo instantáneo en las manos y los pies, e incluso mareos e insensibilidad ... Es notable que cuando uno se expone al olor de estos compuestos, la lengua se cubre con un color negro recubrimiento, incluso cuando no se notan más efectos malignos ". Su trabajo en este campo condujo a una mayor comprensión del grupo metilo .
El óxido de cacodilo, ((CH 3 ) 2 As) 2 O, a menudo se considera el primer compuesto organometálico que se prepara sintéticamente.
El ácido cacodílico y sus sales fueron incorporados en herbicidas por una gran variedad de fabricantes bajo numerosas marcas. APC Holdings Corp. vendió ácido cacodílico y sus sales bajo la marca Phytar. La variedad utilizada en Vietnam (como Agente Azul ) fue Phytar 560G. El " Agente Azul ", una mezcla de ácido cacodílico y cacodilato de sodio, se utilizó durante la Guerra de Vietnam como defoliante.
Reacciones
El ácido cacodílico es un ácido débil con un pK a de 6.
El ácido cacodílico se puede reducir a dimetilarsina, que es un intermedio versátil para la síntesis de otros compuestos organoarsénicos:
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3 ) 2 AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O
Efectos en la salud
El ácido cacodílico es altamente tóxico por ingestión, inhalación o contacto con la piel. La EPA de EE. UU. Declara que todas las formas de arsénico son un riesgo grave para la salud humana y la Agencia de Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades de los EE. UU. Clasificó al arsénico como el número 1 en su Lista de prioridades de sustancias peligrosas de 2001 en los sitios Superfund. El arsénico se clasifica como Grupo-A carcinógeno .
Ver también
Referencias
- ^ Stanley A. Greene (2005). Manual de plaguicidas y productos químicos agrícolas de Sittig . William Andrew. pag. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4 .
- ^ Comité para revisar los efectos sobre la salud en los veteranos de Vietnam de la exposición a herbicidas; Instituto de Medicina (1994). Veteranos y agente naranja: efectos sobre la salud de los herbicidas utilizados en Vietnam . Prensa de Academias Nacionales. págs. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4 .
- ^ Henry BFDixon (1996). "La acción bioquímica de los ácidos arsónicos, especialmente como análogos de fosfato". Avances en Química Inorgánica . Avances en Química Inorgánica. 44 . págs. 191-227. doi : 10.1016 / S0898-8838 (08) 60131-2 . ISBN 9780120236442 .
- ^ Feltham, RD; Kasenally, A .; Nyholm, RS (1967). "Una nueva síntesis de arsinas di y tri-terciarias". Revista de Química Organometálica . 7 (2): 285–288. doi : 10.1016 / S0022-328X (00) 91079-9 . Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Burrows, GJ y Turner, EE, "Un nuevo tipo de compuesto que contiene arsénico", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
- ^ a b Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali (2007). "Biogeoquímica del arsénico en suelos contaminados de sitios Superfund" . EPA . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos . Consultado el 25 de febrero de 2018 .
- Kenyon, EM; Hughes, MF (2001). "Una revisión concisa de la toxicidad y carcinogenicidad del ácido dimetilarsénico" . Toxicología . 160 (1-3): 227-236. doi : 10.1016 / S0300-483X (00) 00458-3 . PMID 11246143 .
- Elschenbroich, C; Salzer, A. (1992) Organometallics, 2da edición
- Biografía de Bunsen