Cacodilo - Cacodyl
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| Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido
Tetrametildiarsano |
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| Otros nombres
Tetrametildiarsénico ( As - As )
Bis (dimetilarsénico) ( As - As ) |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA |
100.006.766 
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| Número CE | |||
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PubChem CID
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| UNII | |||
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Tablero CompTox ( EPA )
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| Propiedades | |||
| C 4 H 12 Como 2 | |||
| Masa molar | 209,983 g · mol −1 | ||
| -99,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |||
El cacodilo , también conocido como dicacodilo o tetrametildiarsina , (CH 3 ) 2 As – As (CH 3 ) 2 , es un compuesto organoarsénico que constituye una parte importante del " líquido humeante de Cadet " (llamado así por el químico francés Louis Claude Cadet de Gassicourt ) . Es un líquido aceitoso venenoso con un olor a ajo extremadamente desagradable. El cacodilo sufre una combustión espontánea en el aire seco.
Cacodilo es también el nombre del grupo funcional o radical (CH 3 ) 2 As.
Preparación
Cadet preparó en primer lugar una mezcla de dicacodilo y óxido de cacodilo ((CH 3 ) 2 As – O – As (CH 3 ) 2 ) mediante la reacción de acetato de potasio con trióxido de arsénico . Una reducción posterior produce una mezcla de varios compuestos de arsénico metilado, incluido el dicacodilo. La reacción que forma el óxido es algo así como:
Más tarde se desarrolló una síntesis mucho mejor que comenzó a partir del cloruro de dimetil arsina y dimetil arsina:
Historia
Robert Wilhelm Bunsen acuñó el nombre kakodyl (posteriormente modificado a cacodyl en inglés) para el radical dimetilarsinilo, (CH 3 ) 2 As, del griego κακώδης kakōdēs ("maloliente") y ὕλη hylē ("materia").
Fue investigado por Edward Frankland y (durante más de seis años) por Robert Bunsen y se considera el compuesto organometálico más antiguo jamás descubierto (aunque el arsénico no es un metal verdadero).
A partir de él se fabricaron otros compuestos, como el fluoruro de cacodilo , el cloruro de cacodilo , etc. Un compuesto, el cianuro de cacodilo , fue particularmente terrible. En palabras de Bunsen, " el olor de este cuerpo produce un hormigueo instantáneo en las manos y los pies, e incluso vértigo e insensibilidad ... Es notable que cuando uno se expone al olor de estos compuestos, la lengua se cubre con una capa negra, incluso cuando no se noten más efectos malignos ".
El trabajo sobre el cacodilo llevó a Bunsen a postular los "radicales metilo" como parte de la teoría de los radicales vigente en ese momento .
Aplicaciones
El cacodilo se utilizó para intentar probar la teoría radical de Jöns Jacob Berzelius , que resultó en un amplio uso del cacodilo en los laboratorios de investigación. Posteriormente, disminuyó el interés por el compuesto tóxico y maloliente. Durante la Primera Guerra Mundial se consideró el uso del cacodilo como arma química , pero nunca se usó en la guerra. Los químicos inorgánicos descubrieron las propiedades del cacodilo como ligando para metales de transición.
Ver también
Referencias
- John H. Burns y Jürg Waser (1957). "La estructura cristalina del arsenometano" (PDF) . Mermelada. Chem. Soc . 79 (4): 859–864. doi : 10.1021 / ja01561a020 . hdl : 1911/18207 .
- Seyferth, Dietmar (2001). "Líquido arsenical humeante de Cadet y los compuestos de cacodilo de Bunsen" . Organometálicos . 20 (8): 1488–1498. doi : 10.1021 / om0101947 .