Bencidamina - Benzydamine
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| Datos clinicos | |
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| AHFS / Drugs.com | Nombres internacionales de medicamentos |
Categoría de embarazo |
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| Vías de administración |
Oral, tópico |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal | |
| Datos farmacocinéticos | |
| Enlace proteico | <20% |
| Vida media de eliminación | 13 horas |
| Excreción | Renal |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA |
100.010.354 
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| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 19 H 23 N 3 O |
| Masa molar | 309,413 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
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| (verificar) | |
La bencidamina (también conocida como Tantum Verde y de marca en algunos países como Difflam y Septabene), disponible como sal de clorhidrato, es un fármaco antiinflamatorio no esteroideo (AINE) de acción local con propiedades analgésicas y anestésicas locales para aliviar el dolor y el tratamiento antiinflamatorio. de afecciones inflamatorias de la boca y la garganta . Pertenece a la clase de productos químicos conocidos como indazol .
Historia
Fue sintetizado en Italia en 1964 y comercializado en 1966.
Usos
Médico
- Estomatología odonto : gingivitis , estomatitis , glositis , úlceras aftosas , cirugía dental y ulceración bucal por radioterapia .
- Otorrinolaringología: fiebre glandular , faringitis , amigdalitis , posamigdalectomía , mucositis por radiación o intubación .
Puede usarse solo o como complemento de otra terapia, lo que brinda la posibilidad de un mayor efecto terapéutico con poco riesgo de interacción.
En algunos mercados, el medicamento se suministra como una crema de venta libre (Lonol en México de Boehringer Ingelheim ) que se usa para el tratamiento tópico de los trastornos del sistema musculoesquelético: esguinces, distensiones, bursitis, tendinitis, sinovitis, mialgia, periartritis.
Recreativo
La bencidamina se ha utilizado de forma recreativa. En sobredosis actúa como delirante y estimulante del SNC . Este uso, particularmente entre los adolescentes, se ha informado en Polonia, Brasil y Rumania.
Contraindicaciones
No existen contraindicaciones para el uso de bencidamina excepto por hipersensibilidad conocida .
Efectos secundarios
La bencidamina se tolera bien. Ocasionalmente, puede producirse entumecimiento del tejido oral o sensaciones de escozor, así como picazón, erupción cutánea, hinchazón o enrojecimiento de la piel, dificultad para respirar y sibilancias.
Farmacología
Se une selectivamente a los tejidos inflamados ( inhibidor de la prostaglandina sintetasa ) y normalmente no presenta efectos sistémicos adversos. A diferencia de otros AINE, no inhibe la ciclooxigenasa ni la lipooxigenasa y no es ulcerogénico. Tiene un poderoso efecto reforzante y tiene sensibilización cruzada con drogas de abuso como la heroína y la cocaína en animales. Se hipotetiza que tiene actividad agonista cannabinoide .
Farmacocinética
La bencidamina se absorbe mal a través de la piel y la vagina.
Síntesis
Síntesis comienza con la reacción de la N -bencil derivado de antranilato de metilo con ácido nitroso para dar el N -nitroso derivado. La reducción mediante tiosulfato de sodio conduce a la hidracina transitoria ( 3 ), que sufre una formación interna espontánea de hidrazida. El tratamiento del enolato de esta amida con 3-cloro-1-dimetilaminopropano da bencidamina ( 5 ). Tenga en cuenta que hay un error en esta sección: el documento US3318905 establece que el derivado nitroso se reduce con hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) y no con hiposulfito de sodio (tiosulfato de sodio), como se muestra en el esquema anterior y se indica en el texto.
Una síntesis alternativa interesante de esta sustancia comienza por la reacción secuencial de N -bencilanilina con fosgeno , y luego con azida de sodio para producir la correspondiente carbonil azida. Al calentar, se desprende nitrógeno y se obtiene una mezcla separable de producto de inserción de nitreno y el cetoindazol # deseado. La última reacción parece ser un producto de tipo transposición de Curtius para producir un N-isocianato #, que luego se cicla. La alquilación del enol con metóxido de sodio y cloruro de 3-dimetilaminopropilo da bencidamina.
Alternativamente, el uso de cloroacetamida en la etapa de alquilación seguida de hidrólisis ácida produce bendazac en su lugar.
Investigar
Los estudios indican que la bencidamina tiene una notable actividad antibacteriana in vitro y también muestra sinergismo en combinación con otros antibióticos, especialmente tetraciclinas, contra cepas resistentes a los antibióticos de Staphylococcus aureus y Pseudomonas aeruginosa .
También tiene cierta actividad cannabinoide en ratas, pero no se ha probado en humanos. También se plantea la hipótesis de que actúa sobre los receptores 5-HT2A debido a su similitud estructural con la serotonina.
Ver también
Referencias
enlaces externos
- "Enjuague bucal con bencidamina" . Medicinenet.
- "Spray Difflam (bencidamina)" . Net Doctor, Reino Unido.
- "Tantum Verde (bencidamina)" . Carysfort Healthcare Limited, Irlanda. Archivado desde el original el 25 de noviembre de 2015.