Ácido aminopolicarboxílico - Aminopolycarboxylic acid
Un ácido aminopolicarboxílico (a veces abreviado APCA ) es un compuesto químico que contiene uno o más átomos de nitrógeno conectados a través de átomos de carbono a dos o más grupos carboxilo . Los aminopolicarboxilatos que han perdido protones ácidos forman complejos fuertes con iones metálicos . Esta propiedad hace que los ácidos aminopolicarboxílicos resulten útiles en complexonas en una amplia variedad de aplicaciones químicas, médicas y ambientales.
Estructura
El padre de esta familia de ligandos es el aminoácido glicina , H 2 NCH 2 COOH, en el que el grupo amino, NH 2 , está separado del grupo carboxilo, COO> H por un solo grupo metileno, CH 2 . Cuando se desprotona el grupo carboxilo, el ión glicinato puede funcionar como un ligando bidentado , uniendo el centro metálico a través del nitrógeno y uno de los dos átomos de oxígeno del carboxilato, para formar complejos quelatos de iones metálicos.
La sustitución de un átomo de hidrógeno en el nitrógeno de la glicina por otro residuo de acetato, –CH 2 COOH da ácido iminodiacético , IDA, que es un ligando tridentado. La sustitución adicional da ácido nitrilotriacético , NTA, que es un ligando tetradentado. Estos compuestos pueden describirse como aminopolicarboxilatos. Los ligandos relacionados pueden derivarse de otros aminoácidos distintos de la glicina, en particular el ácido aspártico .
Se consigue una mayor dentacidad uniendo dos o más unidades de glicinato o IDA. El EDTA contiene dos unidades IDA con los átomos de nitrógeno unidos por dos grupos metileno y es hexadentado. DTPA tiene dos puentes CH 2 CH 2 que unen tres átomos de nitrógeno y es octadentado. TTHA tiene diez átomos donantes potenciales.
Aplicaciones
Las propiedades quelantes de los aminopolicarboxilatos pueden modificarse mediante la modificación de los grupos que unen los átomos de nitrógeno para aumentar la selectividad por un ión metálico particular. El número de átomos de carbono entre el nitrógeno y el grupo carboxilo también se puede variar y se pueden colocar sustituyentes en estos átomos de carbono. En conjunto, esto permite una amplia gama de posibilidades. Fura-2 es digno de mención porque combina dos funcionalidades: tiene una alta selectividad por el calcio sobre el magnesio y tiene un sustituyente que hace que el complejo sea fluorescente cuando se une al calcio. Este reactivo proporciona un medio para determinar el contenido de calcio en el fluido intracelular. Los detalles sobre las aplicaciones de los siguientes ejemplos se pueden encontrar en los artículos individuales y / o en la referencia. El aminopolicarboxilato de nicotianamina está muy extendido en las plantas, donde se utiliza para transportar hierro.
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| glicinato | IDA | NTA |
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| EDTA | DTPA | EGTA |
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| BAPTA | NO UN | DOTA |
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| Nicotianamina | EDDHA | EDDS |