Amavadin - Amavadin
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| Nombres | |
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Nombre IUPAC
bis [ N - [(1 S ) -1- (carboxi-κO) etil] - N - (hidroxi-κO) - L- alaninato (2 -) -. κN, κO] -vanadio
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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| Propiedades | |
| [V {NO [CH (CH 3 ) CO 2 ] 2 } 2 ] 2− | |
| Masa molar | 398,94 g / mol |
| Apariencia | Azul claro en solución |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar ( ¿qué es ?)
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| Referencias de Infobox | |
Amavadin es un anión que contiene vanadio que se encuentra en tres especies de hongos venenosos Amanita : A. muscaria , A. regalis y A. velatipes . Amavadin fue aislada e identificada por primera vez en 1972 por Kneifel y Bayer. Este anión, que aparece como una solución azul, es un complejo de vanadio de ocho coordenadas . A menudo se usa un catión Ca 2+ para cristalizar amavadina y obtener una difracción de rayos X de buena calidad. La amavadina oxidada se puede aislar como su sal PPh 4 + . La forma oxidada contiene vanadio (V), que se puede utilizar para obtener un espectro de RMN.
Preparación
La formación de amavadina comienza con la formación de dos ligandos tetradentados .
- 2 HON (CH (CH 3 ) CO 2 H) 2 + VO 2+ → [V {NO [CH (CH 3 ) CO 2 ] 2 } 2 ] 2− + H 2 O + 4 H +
Estructura y propiedades
El ligando que se encuentra en la amavadina se sintetizó por primera vez en 1954. La amavadina contiene vanadio (IV). Inicialmente, se pensaba que la amavadina tenía un centro de vanadyl, VO 2+ . En 1993, se descubrió mediante caracterización cristalográfica que la amavadina no es un compuesto de iones de vanadilo . En cambio, es un complejo de vanadio (IV) octacoordinado. Este complejo está unido a dos ligandos tetradentados derivados de ligandos del ácido N-hidroxiimino-2,2'-dipropiónico, H 3 (HIDPA). Los ligandos se coordinan a través del nitrógeno y los tres centros de oxígeno.
Amavadin es un anión asimétrico C 2 con una carga 2−. El eje doble biseca el átomo de vanadio perpendicular a los dos ligandos NO. El anión presenta cinco centros quirales, uno en el vanadio y los cuatro átomos de carbono que tienen estereoquímica S. Hay dos posibles diastereómeros para los ligandos, ( S , S ) - ( S , S ) -Δ y ( S , S ) - ( S , S ) -Λ.
Función biológica
La función biológica de la amavadina aún se desconoce, sin embargo, se ha pensado que utiliza H 2 O 2 y actúa como peroxidasa para ayudar a la regeneración de los tejidos dañados. Amavadin puede servir como una toxina para la protección del hongo.