ácido alfa- linolénico - alpha-Linolenic acid

Este artículo trata sobre el ácido alfa-linolénico. Para otros usos, consulte Ácido linolénico .

ácido α-linolénico
ALAnumbering.svg
Ácido-linolénico-3D-vdW.png
Nombres
Nombre IUPAC preferido
Ácido (9 Z , 12 Z , 15 Z ) -Octadeca-9,12,15-trienoico
Otros nombres
ALA; LNA; Ácido linolénico; ácido cis , cis , cis -9,12,15-octadecatrienoico; Ácido (9 Z , 12 Z , 15 Z ) -9,12,15-octadecatrienoico; Industreno 120
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.006.669 Edita esto en Wikidata
UNII
  • EnChI = 1S / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h3-4, 6-7,9-10H, 2,5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b4-3-, 7-6-, 10-9- chequeY
    Clave: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C18H30O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h3-4, 6-7,9-10H, 2,5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b4-3-, 7-6-, 10-9-
    Clave: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH
  • O = C (O) 0000-C \ C = C / C \ C = C / C \ C = C / CC
  • CC / C = C \ C / C = C \ C / C = C \ 0000-CC (= O) O
Propiedades
C 18 H 30 O 2
Masa molar 278,436  g · mol −1
Densidad 0,9164 g / cm 3
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

α-linolénico ( ALA ), (de griego linon , es decir, de lino ), es un n -3 , o omega-3, ácidos grasos esenciales . El ALA se encuentra en muchas semillas y aceites, como la linaza , las nueces , la chía , el cáñamo y muchos aceites vegetales comunes .

En términos de su estructura , se llama todo - ácido cis -9,12,15-octadecatrienoico. En la literatura fisiológica, se enumera por su número de lípidos, 18: 3 y ( n −3). Es un ácido carboxílico con una cadena de 18 carbonos y tres dobles enlaces cis . El primer doble enlace se encuentra en el tercer carbono del extremo metilo de la cadena de ácidos grasos, conocido como el extremo n . Por tanto, el ácido α-linolénico es un ácido graso poliinsaturado n -3 (omega-3). Es un isómero del ácido gamma-linolénico (GLA), un ácido graso 18: 3 ( n -6) (es decir, un ácido graso omega-6 poliinsaturado con tres enlaces dobles).

Etimología

La palabra linolénico es una derivación irregular del linoleico , que a su vez se deriva de la palabra griega linon ( lino ). Oleico significa "de o relacionado con el ácido oleico " porque la saturación del doble enlace omega-6 del ácido linoleico produce ácido oleico.

Fuentes dietéticas

Los aceites de semillas son las fuentes más ricas de ácido α-linolénico, en particular las de cáñamo, chía , perilla , linaza ( aceite de linaza ), colza ( canola ) y soja . El ácido α-linolénico también se obtiene de las membranas tilacoides de las hojas de Pisum sativum (hojas de guisante). Los cloroplastos vegetales que constan de más del 95 por ciento de membranas tilacoides fotosintéticas son muy fluidos debido a la gran abundancia de ácido linolénico, que se manifiesta como resonancias nítidas en los espectros de RMN de carbono 13 de alta resolución, invariablemente. Algunos estudios afirman que el ALA permanece estable durante el procesamiento y la cocción. Sin embargo, otros estudios afirman que el ALA podría no ser adecuado para hornear, ya que se polimerizará consigo mismo, una característica que se explota en la pintura con catalizadores de metales de transición. Algunos ALA también pueden oxidarse a temperaturas de horneado. Los porcentajes de ALA en la siguiente tabla se refieren a los aceites extraídos de cada artículo.

Nombre común Nombre alternativo Nombre Linneo % ALA † (de aceite) árbitro.
Chía salvia de chía Savila hispánica 64%
Semillas de kiwi Grosella china Actinidia chinensis 62%
Perilla shiso Perilla frutescens 58%
Linaza linaza Linum usitatissimum 55%
Arándano rojo airela Vaccinium vitis-idaea 49%
Camelina camelina Camelina sativa 35-45%
Verdolaga portulaca Portulaca oleracea 35%
Espino cerval seaberry Hippophae rhamnoides L. 32%
Cáñamo canabis Cannabis sativa 20%
Nuez Nogal inglés / Nogal persa Juglans regia 10,4%
Colza canola Brassica napus 10%
Haba de soja soja Glycine max 8%
  † valor medio

Papel potencial en nutrición y salud

El lino es una rica fuente de ácido α-linolénico.

Aunque la mejor fuente de ALA son las semillas, la mayoría de las semillas y los aceites de semillas son mucho más ricos en un ácido graso n- 6, el ácido linoleico . Las excepciones incluyen la linaza (se debe triturar para una absorción adecuada de los nutrientes) y las semillas de chía. El ácido linoleico es el otro ácido graso esencial, pero él, y los otros ácidos grasos n- 6, compiten con los n- 3 por posiciones en las membranas celulares y tienen efectos muy diferentes sobre la salud humana. Existe un conjunto complejo de interacciones de ácidos grasos esenciales .

El ácido α-linolénico solo puede ser obtenido por humanos a través de sus dietas porque la ausencia de las enzimas 12- y 15-desaturasa requeridas hace imposible la síntesis de novo a partir del ácido esteárico . El ácido eicosapentaenoico (EPA; 20: 5, n −3) y el ácido docosahexaenoico (DHA; 22: 6, n −3) se obtienen fácilmente del aceite de pescado y de algas y desempeñan un papel vital en muchos procesos metabólicos. Estos también pueden ser sintetizados por los seres humanos a partir de ácido α-linolénico dietético: ALA → ácido estearidónico → ácido eicosatetraeonic → ácido eicosapentaenoico → ácido docosapentaenoico → ácido 9,12,15,18,21-tetracosapentaenoic → 6,9,12,15,18 , Ácido 21-yetracosahexaenoico → ácido docosahexaenoico , pero con una eficacia de sólo un pequeño porcentaje. Debido a que la eficacia de la síntesis de ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga n- 3 (LC-PUFA) disminuye en la cascada de conversión del ácido α-linolénico, la síntesis de DHA a partir del ácido α-linolénico es incluso más restringida que la del EPA. La conversión de ALA en DHA es mayor en mujeres que en hombres.

Múltiples estudios han demostrado una relación entre el ácido α-linolénico y un mayor riesgo de cáncer de próstata. Se encontró que este riesgo es independiente de la fuente de origen (por ejemplo, carne, aceite vegetal). Sin embargo, un gran estudio de 2006 no encontró asociación entre la ingesta total de ácido α-linolénico y el riesgo general de cáncer de próstata, y un metanálisis de 2009 encontró evidencia de sesgo de publicación en estudios anteriores y concluyó que si el ALA contribuye a un mayor riesgo de cáncer de próstata, el aumento del riesgo es bastante pequeño.

Estabilidad e hidrogenación

El ácido α-linolénico es relativamente más susceptible a la oxidación y se volverá rancio más rápidamente que muchos otros aceites. La inestabilidad oxidativa del ácido α-linolénico es una de las razones por las que los productores optan por hidrogenar parcialmente los aceites que contienen ácido α-linolénico, como el aceite de soja . La soja es la mayor fuente de aceites comestibles en los EE. UU. Y, según un estudio de 2007, el 40% de la producción de aceite de soja estaba parcialmente hidrogenado.

Sin embargo, cuando se hidrogenan parcialmente, parte de los ácidos grasos insaturados se convierten en grasas trans nocivas para la salud . Los consumidores evitan cada vez más los productos que contienen grasas trans, y los gobiernos han comenzado a prohibir las grasas trans en los productos alimenticios. Estas regulaciones y presiones del mercado han estimulado el desarrollo de semillas de soja con bajo contenido de ácido α-linolénico. Estas nuevas variedades de soja producen un aceite más estable que no requiere hidrogenación para muchas aplicaciones, proporcionando así productos sin grasas trans, como el aceite para freír.

Varios consorcios están comercializando soja con bajo contenido de ácido α-linolénico. El esfuerzo de DuPont implica silenciar el gen FAD2 que codifica la Δ 6 -desaturasa , dando un aceite de soja con niveles muy bajos de ácido α-linolénico y ácido linoleico. Monsanto Company ha presentado al mercado Vistive , su marca de soja con bajo contenido de ácido α-linolénico, que es menos controvertida que las ofertas de OGM , ya que fue creada mediante técnicas de reproducción convencionales.

Cardiovascular

Según una revisión científica, un mayor consumo de ALA se asocia con un riesgo moderadamente menor de enfermedad cardiovascular , pero la amplia variación en los resultados en múltiples estudios destaca la necesidad de investigación adicional antes de sacar conclusiones firmes.

Historia

En 1887, el ácido linolénico fue descubierto y nombrado por el químico austríaco Karl Hazura del Instituto Técnico Imperial de Viena (aunque no separó sus isómeros ópticos). El ácido α-linolénico fue aislado por primera vez en forma pura en 1909 por Ernst Erdmann y F. Bedford de la Universidad de Halle an der Saale , Alemania, y por Adolf Rollett de la Universität de Berlín , Alemania, trabajando de forma independiente, como se cita en la síntesis de JW McCutcheon. en 1942, y se menciona en la encuesta de los años 30 de Green y Hilditch. Se sintetizó artificialmente por primera vez en 1995 a partir de agentes homólogos de C6. Una reacción de Wittig de la sal de fosfonio de bromuro de [( ZZ ) -nona-3,6-dien-1-il] trifenilfosfonio con 9-oxononanoato de metilo, seguida de saponificación , completó la síntesis.

Ver también

Referencias