Esculina - Aesculin

No confundir con la escina , una saponina que también se encuentra en el castaño de indias.
Esculina
Aesculin.svg
Nombres
Nombre IUPAC
6- (β- D- glucopiranosiloxi) -7-hidroxi- 2H -1-benzopiran-2-ona
Nombre IUPAC preferido
7-hidroxi-6 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} -2 H - 1-benzopiran-2-ona
Otros nombres
  • Æsculina
  • Esculina
  • Esculetin 6-β- D -glucósido
  • 6,7-dihidroxicumarina 6-β- D -glucósido
  • 6,7-Dihidroxicromen-2-ona 6-β- D -glucósido
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA 100.007.744 Edita esto en Wikidata
Número CE
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C15H16O9 / c16-5-10-12 (19) 13 (20) 14 (21) 15 (24-10) 23-9-3-6-1-2-11 (18) 22-8 ( 6) 4-7 (9) 17 / h1-4,10,12-17,19-21H, 5H2 / t10-, 12-, 13 +, 14-, 15- / m1 / s1  cheque Y
    Clave: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYSA-N  cheque Y
  • EnChI = 1 / C15H16O9 / c16-5-10-12 (19) 13 (20) 14 (21) 15 (24-10) 23-9-3-6-1-2-11 (18) 22-8 ( 6) 4-7 (9) 17 / h1-4,10,12-17,19-21H, 5H2 / t10-, 12-, 13 +, 14-, 15- / m1 / s1
    Clave: XHCADAYNFIFUHF-TVKJYDDYBL
  • O = C / 3Oc2c (cc (O [C @@ H] 1O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 1O) CO) c (O) c2) \ C = C \ 3
Propiedades
C 15 H 16 O 9
Masa molar 340,282 g / mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

La esculina , también llamada æsculina o esculina , es un glucósido cumarínico que se encuentra naturalmente en los árboles de castaño de indias ( Aesculus hippocastanum ), castaño de indias de California ( Aesculus californica ), caja espinosa ( Bursaria spinosa ) y dafnina (la resina verde oscuro de Daphne mezereum ) . También se encuentra en el café de diente de león .

Usos médicos

Como medicación, la esculina a veces se usa como agente vasoprotector .

La esculina también se usa en un laboratorio de microbiología para ayudar en la identificación de especies bacterianas (especialmente Enterococci y Listeria ). De hecho, todas las cepas de estreptococos del grupo D hidrolizan la æsculina en un 40% de bilis.

Prueba de hidrólisis de esculina

La esculina se incorpora en agar con citrato férrico y sales biliares ( agar de bilis esculina ). La hidrólisis de la esculina forma aesculetina (6,7-dihidroxicumarina) y glucosa . La esculetina forma complejos de color marrón oscuro o negro con citrato férrico, lo que permite leer la prueba.

El agar de bilis-esculina se raya y se incuba a 37 ° C (99 ° F) durante 24 horas. La presencia de un halo de color marrón oscuro o negro indica que la prueba es positiva. Una prueba positiva puede ocurrir con Enterococcus , Aerococcus y Leuconostoc . La esculina emitirá fluorescencia bajo luz ultravioleta de onda larga (360  nm ) y la hidrólisis de la esculina da como resultado la pérdida de esta fluorescencia.

Enterococcus a menudo marcará positivo dentro de las cuatro horas posteriores a la inoculación del agar.

Espectro UV visible de esculina con un máximo de absorbancia a 346 nm

Advertencias

La ingestión de esculina puede producir dolor de estómago, espasmos, diarrea, desorientación e incluso la muerte en dosis elevadas.

Referencias