Acetato - Acetate

Para otros usos, consulte Acetato (desambiguación) .
Acetato
Modelo de bola y palo del anión acetato
Nombres
Nombre IUPAC
Acetato
Nombre IUPAC sistemático
Etanoato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C2H4O2 / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H, 3,4) / p-1
    Clave: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M
  • InChI = 1 / C2H4O2 / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H, 3,4) / p-1
    Clave: QTBSBXVTEAMEQO-REWHXWOFAL
  • CC (= O) [O-]
Propiedades
C
2H
3O-
2
Ácido conjugado Ácido acético
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox

Una de etilo / æ s ɪ t eɪ t / es una sal formada por la combinación de ácido acético con una base (por ejemplo, alcalina , terroso , metálico , no metálico o radical de base ). "Acetato" también describe la base o ión conjugado (específicamente, el ión cargado negativamente llamado anión ) que normalmente se encuentra en una solución acuosa y se escribe con la fórmula química C
2H
3O-
2. Las moléculas neutras formadas por la combinación del ión acetato y un ión positivo (llamado catión ) también se denominan comúnmente "acetatos" (de ahí, acetato de plomo , acetato de aluminio , etc.). El más simple de ellos es el acetato de hidrógeno (llamado ácido acético ) con las correspondientes sales, ésteres y el anión poliatómico CH
3CO-
2, o CH
3ARRULLO-
.

La mayor parte de los aproximadamente 5 mil millones de kilogramos de ácido acético que se producen anualmente en la industria se utilizan en la producción de acetatos, que generalmente toman la forma de polímeros . En la naturaleza, el acetato es el componente más común para la biosíntesis . Por ejemplo, los ácidos grasos se producen conectando los dos átomos de carbono del acetato a un ácido graso en crecimiento.

Nomenclatura y fórmula común

Cuando forma parte de una sal , la fórmula del ion acetato se escribe como CH
3CO-
2, C
2H
3O-
2, o CH
3ARRULLO-
. Los químicos a menudo representan etilo como OAc - o, menos comúnmente, AcO - . Por lo tanto, HOAc es el símbolo para el ácido acético, NaOAc para acetato de sodio , y EtOAc para acetato de etilo (como Ac es el símbolo común para acetil grupo CH 3 CO) .El símbolo pseudoelement "Ac" también se encuentra a veces en las fórmulas químicas como una indicación de la ion acetato completo ( CH
3CO-
2). No debe confundirse con el símbolo del actinio , el primer elemento de la serie de actínidos ; el contexto guía la desambiguación. Por ejemplo, la fórmula del acetato de sodio podría abreviarse como "NaOAc", en lugar de "NaC 2 H 3 O 2 ". También se debe tener cuidado para evitar la confusión con el ácido peracético cuando se usa la abreviatura OAc; Para mayor claridad y para evitar errores al traducir, se debe evitar HOAc en la literatura que mencione ambos compuestos.

Aunque su nombre sistemático es etanoato ( / ɪ theta æ n oʊ . Eɪ t / ), el común de etilo sigue siendo el nombre IUPAC preferido .

Sales

anión acetato

El anión acetato , [CH 3 COO] - , (o [C 2 H 3 O 2 ] - ) es uno de la familia de los carboxilatos . Es la base conjugada del ácido acético . Por encima de un pH de 5,5, el ácido acético se convierte en acetato:

CH 3 COOH ⇌ CH 3 COO - + H +

Muchas sales de acetato son iónicas, lo que se indica por su tendencia a disolverse bien en agua. Un acetato que se encuentra comúnmente en el hogar es el acetato de sodio , un sólido blanco que se puede preparar combinando vinagre y bicarbonato de sodio ("bicarbonato de sodio"):

CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO - Na + + H 2 O + CO 2

Los metales de transición pueden formar complejos con acetato. Los ejemplos de complejos de acetato incluyen acetato de cromo (II) y acetato de zinc básico.

Las sales de acetato comercialmente importantes son el acetato de aluminio , que se utiliza en el teñido , el acetato de amonio , un precursor de la acetamida , y el acetato de potasio , que se utiliza como diurético . Las tres sales son incoloras y muy solubles en agua.

Ésteres

éster de acetato

Los ésteres de acetato tienen la fórmula general CH 3 CO 2 R, donde R es un grupo organilo . Los ésteres son las formas dominantes de acetato en el mercado. A diferencia de las sales de acetato, los ésteres de acetato suelen ser líquidos, lipofílicos y, a veces, volátiles. Son populares porque tienen olores inofensivos, a menudo dulces, no son costosos y generalmente son de baja toxicidad.

Casi la mitad de la producción de ácido acético se consume en la producción de acetato de vinilo , precursor del alcohol polivinílico , que es un componente de muchas pinturas . El segundo uso más importante de ácido acético se consume en la producción de acetato de celulosa . De hecho, "acetato" es una jerga para el acetato de celulosa, que se utiliza en la producción de fibras o productos diversos, por ejemplo, los discos de acetato utilizados en la producción de grabaciones de audio. El acetato de celulosa se puede encontrar en muchos productos domésticos. Muchos disolventes industriales son acetatos, incluidos acetato de metilo , acetato de etilo, acetato de isopropilo , acetato de etilhexilo. El acetato de butilo es una fragancia que se utiliza en productos alimenticios.

Acetato en biología

El acetato es un anión común en biología. Se utiliza principalmente por los organismos en forma de acetil coenzima A .

Se encontró que la inyección intraperitoneal de acetato de sodio (20 o 60 mg por kg de masa corporal) induce dolor de cabeza en ratas sensibilizadas, y se ha propuesto que el acetato resultante de la oxidación del etanol es un factor importante en la aparición de resaca . El aumento de los niveles de acetato en suero conduce a la acumulación de adenosina en muchos tejidos, incluido el cerebro, y la administración del antagonista del receptor de adenosina cafeína a ratas después de que se descubrió que el etanol disminuye el comportamiento nociceptivo .

Fermentación acetil CoA a acetato

El piruvato se convierte en acetil-coenzima A (acetil-CoA) por la enzima piruvato deshidrogenasa . Esta acetil-CoA luego se convierte en acetato en E. coli , mientras que produce ATP por fosforilación a nivel de sustrato . La formación de acetato requiere dos enzimas: fosfato acetiltransferasa y acetato quinasa.

La vía de fermentación ácida mixta es característica de la familia Enterobacteriaceae , que incluye E. coli

      acetil-CoA + fosfato → acetil-fosfato + CoA

      acetilfosfato + ADP → acetato + ATP

Fermentación de acetato

El ácido acético también puede sufrir una reacción de dismutación para producir metano y dióxido de carbono :

CH 3 COO - + H + → CH 4 + CO 2   Δ G ° = −36 kJ / mol

Esta reacción de desproporción es catalizada por arqueas de metanógeno en su metabolismo fermentativo. Un electrón es transferido desde el carbonilo de función ( e - donante ) de la carboxílico grupo a la metil grupo ( e - aceptor ) de ácido acético para producir respectivamente CO 2 y gas metano.

Estructuras

Ver también

Referencias

enlaces externos