15-Corona-5 - 15-Crown-5

15-Corona-5
Fórmula esquelética
Modelo de pelota y palo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1,4,7,10,13-pentaoxaciclopentadecano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1618144
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.046.694 Edita esto en Wikidata
Número CE
3897
Malla 15-Corona-5
Número RTECS
  • EnChI = 1S / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2  cheque Y
    Clave: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N  cheque Y
  • EnChI = 1 / C10H20O5 / c1-2-12-5-6-14-9-10-15-8-7-13-4-3-11-1 / h1-10H2
    Clave: VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYAH
  • C1COCCOCCOCCOCCO1
Propiedades
C 10 H 20 O 5
Masa molar 220,265  g · mol −1
Apariencia Líquido transparente e incoloro
Densidad 1,113 g cm −3 (a 20 ° C)
Punto de ebullición 93–96 ° C (199–205 ° F; 366–369 K) a 0.05 mmHg
log P -0,639
1,465
Termoquímica
Entalpía
estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
-881,1--877,1 kJ mol −1
Entalpía
estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
-5,9157--5,9129 MJ mol -1
Peligros
Ficha de datos de seguridad msds.chem.ox.ac.uk
Pictogramas GHS GHS07: Nocivo
Palabra de señal GHS Advertencia
H302 , H315 , H319
P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fuego)
punto de inflamabilidad 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
cheque Y   verificar  ( ¿qué es    ?) cheque Y ☒ norte
Referencias de Infobox

15-Crown-5 es un éter corona con la fórmula (C 2 H 4 O) 5 . Es un pentámero cíclico de óxido de etileno que forma un complejo con varios cationes , incluidos el sodio (Na + ) y el potasio (K + ), sin embargo, es complementario al Na + y por lo tanto tiene una mayor selectividad por los iones Na + .

Síntesis

15-Crown-5 se puede sintetizar utilizando una síntesis de éter de Williamson modificada :

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + O (CH 2 CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 5 + 2 NaCl + 2 H 2 O

También se forma a partir de la oligomerización cíclica de óxido de etileno en presencia de trifluoruro de boro gaseoso .

Propiedades

De manera análoga a 18-crown-6 , 15-crown-5 se une a los iones de sodio. Por tanto, cuando se tratan con este agente complejante, las sales de sodio a menudo se vuelven solubles en disolventes orgánicos.

Las indicaciones de metal de transición de la primera fila encajan perfectamente dentro de la cavidad de 15-crown-5. Son demasiado pequeños para incluirlos en 18-crown-6. La unión de cationes de metales de transición da como resultado múltiples interacciones con enlaces de hidrógeno de ligandos acuáticos tanto ecuatoriales como axiales, de modo que se pueden aislar polímeros supramoleculares en estado sólido altamente cristalinos. Las sales metálicas aisladas en esta forma incluyen Co (ClO 4 ) 2 , Ni (ClO 4 ) 2 , Cu (ClO 4 ) 2 y Zn (ClO 4 ) 2 . Siete especies coordinadas son las más comunes para los complejos de iones de metales de transición de 15-corona-5, con el éter corona ocupando el plano ecuatorial, junto con 2 ligandos acuáticos axiales.

La estructura del complejo [Co (15-corona-5) (H 2 O) 2 ] 2+ .

15-crown-5 también se ha utilizado para aislar sales de iones oxonio. Por ejemplo, a partir de una solución de ácido tetracloroaurico , el ión oxonio [H 7 O 3 ] + se ha aislado como la sal [(H 7 O 3 ) (15-corona-5) 2 ] [AuCl 4 ] . Los estudios de difracción de neutrones revelaron una estructura tipo sándwich, que muestra una cadena de agua con un enlace OH notablemente largo (1,12 Å) en el protón ácido, pero con una distancia OH ••• O muy corta (1,32 Å).

Estructura del ion [(H 7 O 3 ) (15-corona-5) 2 ] +

Se ha utilizado un derivado de 15-corona-5, benzo-15-corona-5, para producir complejos aniónicos de ligandos carbido como sus sales [K (benzo-15-corona-5) 2 ] + :

(Ar 2 N) 3 MoCH + KCH 2 Ph + 2 (15-corona-5) → [K (15-corona-5) 2 ] + [(Ar 2 N) 3 MoC] - + CH 3 Ph

Ver también

Referencias

Otras lecturas

enlaces externos