12-Corona-4 - 12-Crown-4

12-Corona-4
Fórmula esquelética de 12-coronas-4
Modelo de bola y palo de la molécula 12-Crown-4
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1,4,7,10-tetraoxaciclododecano
Otros nombres
12-corona-4, ionóforo de litio V
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
1363064
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA 100.005.488 Edita esto en Wikidata
Número CE
3287
UNII
  • EnChI = 1S / C8H16O4 / c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1 / h1-8H2  cheque Y
    Clave: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N  cheque Y
  • EnChI = 1 / C8H16O4 / c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1 / h1-8H2
    Clave: XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYAA
  • O1CCOCCOCCOCC1
  • C1COCCOCCOCCO1
Propiedades
C 8 H 16 O 4
Masa molar 176,21
Densidad 1.089 g / mL a 25 ° C
Punto de fusion 16 ° C
Punto de ebullición 61-70 ° C / 0,5 mm Hg
Miscible
Peligros
sin declaraciones de peligro
sin declaraciones de precaución
punto de inflamabilidad 113 ° C (235 ° F; 386 K)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

12-Corona-4 , también llamado 1,4,7,10-tetraoxaciclododecano e ionóforo de litio V, es un éter corona con la fórmula C 8 H 16 O 4 . Es un tetrámero cíclico de óxido de etileno que es específico para el catión litio.

Síntesis

12-Crown-4 se puede sintetizar usando una síntesis de éter de Williamson modificada , usando LiClO 4 como catión de plantilla:

(CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + (CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 4 + 2 NaCl + 2 H 2 O

También se forma a partir de la oligomerización cíclica de óxido de etileno en presencia de trifluoruro de boro gaseoso .

Propiedades

Modelo de bola y palo del catión de litio bis (12-crown-4)

Como otros éteres corona, 12-corona-4 se compleja con cationes de metales alcalinos. El diámetro de la cavidad de 1,2-1,5 Å le confiere una alta selectividad hacia el catión litio (diámetro iónico 1,36 Å)

Su grupo de puntos es S 4 . El momento dipolar de 12-corona-4 varía con el disolvente y la temperatura. A 25 ° C, el momento dipolar de 12-corona-4 se determinó como 2,33 ± 0,03 D en ciclohexano y 2,46 ± 0,01 D en benceno.

Referencias

  • Sigma-Aldrich Handbook of Fine Chemicals, 2007, página 768.
  • Sigma-Aldrich Tetrámero cíclico de óxido de etileno que es específico para el catión de litio. 98%, 2018

Ver también

  • Éter corona
  • Cyclen , una molécula similar con átomos de N (grupos aza) en lugar de átomos de O (éteres)