12-Corona-4 - 12-Crown-4
|
|||
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC preferido
1,4,7,10-tetraoxaciclododecano |
|||
Otros nombres
12-corona-4, ionóforo de litio V
|
|||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
|
|||
1363064 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.488 | ||
Número CE | |||
3287 | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Propiedades | |||
C 8 H 16 O 4 | |||
Masa molar | 176,21 | ||
Densidad | 1.089 g / mL a 25 ° C | ||
Punto de fusion | 16 ° C | ||
Punto de ebullición | 61-70 ° C / 0,5 mm Hg | ||
Miscible | |||
Peligros | |||
sin declaraciones de peligro | |||
sin declaraciones de precaución | |||
punto de inflamabilidad | 113 ° C (235 ° F; 386 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
12-Corona-4 , también llamado 1,4,7,10-tetraoxaciclododecano e ionóforo de litio V, es un éter corona con la fórmula C 8 H 16 O 4 . Es un tetrámero cíclico de óxido de etileno que es específico para el catión litio.
Síntesis
12-Crown-4 se puede sintetizar usando una síntesis de éter de Williamson modificada , usando LiClO 4 como catión de plantilla:
- (CH 2 OCH 2 CH 2 Cl) 2 + (CH 2 OH) 2 + 2 NaOH → (CH 2 CH 2 O) 4 + 2 NaCl + 2 H 2 O
También se forma a partir de la oligomerización cíclica de óxido de etileno en presencia de trifluoruro de boro gaseoso .
Propiedades
Como otros éteres corona, 12-corona-4 se compleja con cationes de metales alcalinos. El diámetro de la cavidad de 1,2-1,5 Å le confiere una alta selectividad hacia el catión litio (diámetro iónico 1,36 Å)
Su grupo de puntos es S 4 . El momento dipolar de 12-corona-4 varía con el disolvente y la temperatura. A 25 ° C, el momento dipolar de 12-corona-4 se determinó como 2,33 ± 0,03 D en ciclohexano y 2,46 ± 0,01 D en benceno.
Referencias
- Sigma-Aldrich Handbook of Fine Chemicals, 2007, página 768.
- Sigma-Aldrich Tetrámero cíclico de óxido de etileno que es específico para el catión de litio. 98%, 2018
Ver también
- Éter corona
- Cyclen , una molécula similar con átomos de N (grupos aza) en lugar de átomos de O (éteres)