1-octanol - 1-Octanol
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido
Octan-1-ol |
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Otros nombres
1-octanol; n- octanol; Alcohol caprílico; Alcohol octílico
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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1697461 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.561 |
Número CE | |
82528 | |
KEGG | |
PubChem CID
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA )
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Propiedades | |
C 8 H 18 O | |
Masa molar | 130,231 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Aromático |
Densidad | 0,83 g / cm 3 (20 ° C) |
Punto de fusion | −16 ° C (3 ° F; 257 K) |
Punto de ebullición | 195 ° C (383 ° F; 468 K) |
0,3 g / L (20 ° C) | |
Viscosidad | 7.36 cP |
Riesgos | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H319 | |
P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El 1-octanol , también conocido como octan-1-ol, es el compuesto orgánico con la fórmula molecular CH 3 (CH 2 ) 7 OH. Es un alcohol graso . Muchos otros isómeros también se conocen genéricamente como octanoles . El 1-octanol se fabrica para la síntesis de ésteres para su uso en perfumes y aromatizantes . Tiene un olor acre. Los ésteres de octanol, como el acetato de octilo , se encuentran como componentes de los aceites esenciales . Se utiliza para evaluar la lipofilia de productos farmacéuticos.
Preparación
El octanol se produce principalmente industrialmente mediante la oligomerización de etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los productos de alquilaluminio . Esta ruta se conoce como síntesis de alcohol de Ziegler . Se muestra una síntesis idealizada:
- Al (C 2 H 5 ) 3 + 9 C 2 H 4 → Al (C 8 H 17 ) 3
- Al (C 8 H 17 ) 3 + 3 O + 3 H 2 O → 3 HOC 8 H 17 + Al (OH) 3
El proceso genera una variedad de alcoholes, que se pueden separar por destilación .
El proceso de Kuraray define una ruta alternativa al 1-octanol, pero utilizando la estrategia de construcción C4 + C4. El 1,3-butadieno se dimeriza concomitantemente con la adición de una molécula de agua. Esta conversión es catalizada por complejos de paladio. A continuación, se hidrogena el alcohol doblemente insaturado resultante.
Partición de agua / octanol
El octanol y el agua son inmiscibles . La distribución de un compuesto entre el agua y el octanol se usa para calcular el coeficiente de partición , P , de esa molécula (a menudo expresado como su logaritmo en base 10, log P ). El reparto agua / octanol es una aproximación relativamente buena del reparto entre el citosol y las membranas lipídicas de los sistemas vivos.
Muchos modelos de absorción dérmica consideran que el coeficiente de partición estrato córneo / agua está bien aproximado por una función del coeficiente de partición agua / octanol de la forma:
Donde ayb son constantes, es el coeficiente de partición estrato córneo / agua y es el coeficiente de partición agua / octanol. Los valores de una y b varían entre documentos, pero Cleek y Bunge han informado de los valores de un = 0, b = 0,74.
Usos
Con un punto de inflamación de 81 ° C, el 1-octanol no es muy inflamable, aunque su punto de autoignición es tan bajo como 245 ° C. El 1-octanol se consume principalmente como precursor de los perfumes. Se ha examinado para controlar el temblor esencial y otros tipos de temblores neurológicos involuntarios porque la evidencia indica que puede aliviar los síntomas del temblor en dosis más bajas que las requeridas para obtener un nivel similar de alivio sintomático del consumo de etanol, reduciendo así el riesgo de intoxicación por alcohol en el tratamiento. dosis.
Enlaces de hidrógeno del 1-octanol a bases de Lewis . Es un ácido de Lewis en el modelo ECW y sus parámetros ácidos son E A = 0,85 y C A = 0,87.